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Acido osotriazol-dicarbonico. 



HOOC . C 



C.COOH 



11 



N 



ì! 



N 



Gt. 5 di acido acetilen-dicarbonico ( x ) sciolti in etere furono addizionati 

 ad una soluzione eterea ugualmente concentrata di acido azotidrico in grande 

 eccesso. Sembra che a freddo la condensazione non abbia luogo o per lo meno 

 essa avvenga molto lentamente : se si riscalda invece per poco tempo (circa 

 un quarto d'ora) a b. m. alla temperatura di 45-50° in un recipiente di vetro 

 a pressione, si deposita una sostanza bianca polverosa che tappezza comple- 

 tamente le pareti della boccia. La sostanza lavata con etere fonde a 96°. 

 Cristallizzata dall'acido cloridrico acquoso o meglio sciolta in acqua ove è 

 discretamente solubile, e precipitata con acido cloridrico fonde a 99°. Essa 

 è identica all'acido osotriazol-dicarbonico preparato quasi contemporaneamente 

 da Bladin ( 2 ) e da Zincke ( 3 ) per ossidazione con permanganato potassico 

 rispettivamente dall'azimido-toluolo e dall'acido azimido-benzoico. 



L'acido seccato a 115° diede all'analisi i seguenti numeri : 



gr. 0,1129 di sostanza fornirono ce. 25,4 di N a 14° e 764 mm. 



Etere dimetilico dell'acido N-metil-osotriazol-dicarbonico. 



Questo etere fu preparato per eterificazione di gr. 2 di acido (1 mol.) 

 con tre molecole di diazometano svolto da ce. 8 di nitrosometiluretano. Ter- 

 minato lo sviluppo gassoso si evapora l'etere. Bimane in questo modo un 

 olio di odore gradevole. Per aggiunta di qualche goccia di acqua e per 

 forte fregamento si solidifica tosto in una massa cristallina lievemente colo- 

 rata in giallo. La sostanza è solubile a freddo in etere, poco solubile in 

 acqua e alcool. Essa si può cristallizzare dall'etere di petrolio. È più con- 

 veniente però di sciogliere la sostanza a caldo in etere, essendo necessaria 

 una grande quantità di solvente per cristallizzarla e riprecipitarla con etere 

 di petrolio. L'etere comincia a fondere a 55° ed a 60° è completamente fuso. 



(') Preparato assieme all'acido propiolico secondo le indicazioni di Perkin, Journ. 

 Chem. Soc, 1907; 91, 834. 



( a ) Berichte, 1893; 26, 545 e 2736. 



( 3 ) Ann. Chem. Pharm., 1896; 291, 341. 



Su 100 parti: 



Calcolato per C 4 H 3 04N 3 



Trovato 



N 26,78 



26.80 



