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udo di noi, la sostanza da noi ottenuta è da considerarsi come un prodotto 

 di azione del nitrosobenzolo sulla gomma elastica e precisamente sui doppi 

 legami che in essa sono presenti. 



Notati questi fatti, prendemmo in esame il comportamento di alcuni 

 composti non saturi di natura più semplice e più facilmente accessibili e 

 come tali scegliemmo i derivati allilici e propellici: anetolo. isosafrolo, 

 safrolo e l'etere etilico dell'eligendo. Nei due primi il nitroso benzolo si 

 scioglie lentamente per dare liquidi bruni, densi da cui finora non ricavammo 

 prodotti definiti. Negli altri invece a catena laterale allilica la reazione pro- 

 cede in modo del tutto diverso : sciogliendo infatti nitrosobenzolo nel safrolo 

 e riscaldando anche lievemente a bagno maria, essa diviene talmente violenta 

 da porre il liquido in ebullizione. Se però si opera a freddo ed al riparo 

 dalla luce, allora il nitrosobenzolo lentamente si scioglie colorando il liquido 

 nel solito color verde caratteristico, ma prima ancora che il nitroso derivato 

 sia scomparso si vedono apparire altri cristalli aghiformi: la loro quantità 

 va aumentando, tanto che dopo qualche giorno il tutto si è rappreso in una 

 massa cristallina semisolida. 



Il prodotto che per tal modo si ottiene si presenta in cristalli colorati 

 intensamente in giallo e all'analisi fornì numeri che conducono alla seguente 

 composizione e grandezza molecolare: 



C 16 H 13 N0 3 . 



Esposto alla luce assume rapidamente un colore rosso bruno ed allora 

 si sviluppa nitrosobenzolo C). Contemporaneamente si formano piccole quan- 

 tità di carbilammine che vennero riconosciute dal loro odore caratteristico. 

 La sostanza fornisce nitrosobenzolo anche per azione dei mezzi ossidanti: questo 

 fatto dimostra che nel nuovo composto l'atomo di azoto è sempre unito di- 

 rettamente al suo atomo di ossigeno. 



Ossidato con permanganato di potassio in soluzione alcalina fornisce 

 acido piperonilico: ciò prova, come era facilmente prevedibile, che il nucleo 

 aromatico non prende parte alla reazione. 



Per azione degli acidi minerali diluiti il composto viene trasformato in 

 un isomero, solubile negli idrati alcalini: evidentemente si tratta di una 

 migrazione dell'atomo di ossigeno dall'azoto al carbonio, analoga a quella 

 che si compie nella trasformazione della fenilidrossilammina a p. amminofe- 

 nolo: e ciò trova una conferma nel fatto che l'isomero per azione del clo- 



(') Dalle nostre osservazioni risulta che questo è un carattere generale degli eteri 

 N-femhc, delle ossime. Il derivato che si ottiene dall'aldeide cinnamica e che venne 

 descritto (Plancher e Piccinini, Questi Eendiconti (1905\ voi. 14, II, pag. 36) sotto forma 

 di sostanza che facilmente si altera, si conserva invece perfettamenta quando venga te- 

 nuto al riparo della luce. Ci riserbiamo di studiare i prodotti che si formano assieme al 

 nitrosobenzolo. 



