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ruro di benzoile fornisce subito l'etere dibenzoilico del p. amminofenolo: 

 questo isomero deve venire dunque considerato come una base di Schiff; esso 

 però dagli acidi viene idrolizzato con grande difficoltà e solamente in pic- 

 colissima parte; tanto che per questo mezzo riuscimmo ad avere soltanto 

 minime quantità di un prodotto un po' volatile in corrente di vapore, non 

 azotato. In maggior copia riuscimmo a prepararlo da un'ossima: 



(CH 2 0 2 ).C 6 'H 3 .C 3 H 3 :NOH 



che si forma per azione dell'idrossilammina sul composto giallo primitivo. 

 Nel liquido, in cui si è formata, facendo passare una corrente di vapore si 

 ottiene anilina. In tal modo lo stesso residuo azotato si è potuto staccare 

 sotto tre diverse forme : nitrosobenzolo, p. amminofenolo ed anilina. Questa 

 ossima, in soluzione alcoolica, scolora immediatamente il permanganato e 

 per ciò deve contenere un doppio legame nella catena laterale: per azione 

 dell'acido nitroso sviluppa protossido di azoto e fornisce il composto non 

 azotato identico a quello cui ora abbiamo accennato. Il prodotto così otte- 

 nuto, come si vedrà più avanti, si deve considerare come un'aldeide che 

 non può essere che la seguente : 



(CH s 0 2 ).C 6 H 3 .CH = CH — CHO . 



Essa fonde nettamente a 84° ; la stessa è stata descritta tempo addietro da 

 Ladenburg ( 1 ), che le assegna il punto di fusione 70°. Nel dubbio che si 

 trattasse di uno stereoisomero, ripetemmo l'esperienza di Ladenburg ed arri- 

 vammo ad un prodotto che presenta gl'identici caratteri di quello da noi 

 preparato. Evidentemente la sua sostanza conteneva piccole quantità di pi- 

 peronalio. 



In base a questi risultati si affacciò subito l'idea che il prodotto otte- 

 nuto per azione del nitrosobenzolo sul safrolo fosse da considerarsi come un 

 etere fenilico dell' ossima cui viene generalmente assegnata la struttura: 



(CH,0 2 ).C 6 H 3 .CH = CH.CH — N.C 6 H 5 . 



Ovvero più probabilmente, come ha dimostrato lo scorso anno uno di noi ( 2 ) 

 (CH 2 0 2 ).C 6 H 3 .CH = CH.CH = N.C 6 H 5 . 



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Se la nostra ipotesi era giusta, allo stesso prodotto si doveva arrivare 

 anche col metodo di sintesi generale che serve a preparare queste sostanze : 

 infatti facendo reagire l'aldeide da noi ottenuta sopra la fenilidrossilammina 



(*) Berliner Berichte, XXVII, 3°, 2958. 



( 3 ) Questi Eendiconti (1909), voi. XVIII, 2° sena., pag. 40. 



