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ai ha un composto identico a quello preparato per 1 altra via : molto pro- 

 babilmente la fenilidrossilammina in questo caso reagisce nella forma tau- 

 tomera di ossido: 



(CH 2 0 2 ) . C 6 H 3 . C 2 H 2 : CHO + H 2 N . C 6 H 5 = 



II 



0 



= H 2 0-f-(CH 2 0 2 )C 6 H 3 .C 3 H 3 : N.C 6 H 5 . 



Il 

 0 



Anche il color giallo che presenta questa sostanza sta in buona armo- 

 nia con la formula da noi proposta e senza dubbio è dovuto alla presenza 

 di più doppi legami nella molecola. Anche i nitroderivati p. e. : 



CH 3 

 I 



(CH 2 0,) . C 6 H 5 . CH = C — N = 0 



II 

 0 



C 6 H 5 .CH = CH. N = 0 , 



II 

 0 



sono colorati in giallo intenso, mentre, come è noto, sono incolori i corri- 

 spondenti derivati saturi ; l'etere fenilico della benzaldossima è pure in- 

 coloro. 



Kiguardo al meccanismo di formazione del nuovo composto, si potrebbe 

 ammettere che in una prima fase si formi il prodotto saturo: 



(CH, 0,) . C 6 H 3 . CH 2 . CH 2 . CH = N . C 6 H 5 



II 



0 



ma poi non si comprende in qual modo e per quale ragione esso abbia da 

 perdere due atomi d' idrogeno. Noi riteniamo invece più plausibile, il sup- 

 porre che nella reazione il nitrosobenzolo prenda parte nella sua forma bi- 

 mol ecolare, in modo da dare origine dapprima al composto di addizione: 



(CH 2 0 2 ) . C 6 H 3 . CH 2 — CH — CH = N . C 6 H 5 



I II 



C 6 H 5 .N.(OH) 0 



il quale in una fase successiva, eliminando una molecola di fenilidrossilam- 

 mina darebbe origine al prodotto da noi ottenuto. La fenilidrossilammina 

 che si libera reagirà col nitrosobenzolo che è presente per formare azoossi- 

 benzolo: infatti come prodotto secondario si ottengono notevoli quantità di 

 questo composto. 



L'etere etilico dell'eugenolo si comporta in modo identico al safrolo. 

 Rendiconti. 1910, Voi. XIX, 1» Sem. 85 



