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Partendo da paramminofenolo e facendo reagire nelle stesse condizioni 

 il cloruro di benzoile si è ottenuto un composto che possiede i medesimi 

 caratteri fisici e che fonde alla stessa temperatura anche mescolato con quello 

 ottenuto nel modo precedentemente descritto. 



Ad una scissione idrolitica del tutto analoga per azione del cloruro di 

 benzoile su di una base di Schiff arrivavano già Garzarolli e Thurnlack 

 attraverso un prodotto d'addizione instabilissimo ottenendo dalla benzilidena- 

 nilina la fenilbenzammide ( 1 ). 



Azione degli acidi minerali sulla base di Schiff. — Sciogliendo a caldo 

 il composto giallo (p. f. 193°) in acido solforico diluito, avevamo osservato 

 che insistendo nell'ebullizione si separava un olio che presto si resinificava 

 e nello stesso tempo si avvertiva un odore simile a quello del piperonal: 

 onde separare il prodotto volatile che si formava si pose in 25 ce. di acido 

 solforico 25 % gr. 1 di sostanza gialla (p. f. 193°) e si distillò in corrente di 

 vapore : passarono prima poche goccie oleose e quindi delle pagliette bianche 

 che fondevano a 82°; l'acqua con cui erano passate, estratta con etere, fornì 

 un'altra piccola quantità dello stesso composto, ma pur insistendo a lungo 

 nell'ebullizione e nella distillazione non se ne raccolsero in complesso che 

 piccole quantità. La preparazione di questo prodotto, le sue proprietà e V iden- 

 tificazione come aldeide biossimetilencinnamica saranno esposte in seguito. 

 Dalla soluzione solforica, cristallizza per raffreddamento molto solfato inal- 

 terato: altrettanto stabile all'azione degli acidi trovò già Georg Peine l'ani- 

 lide dell'aldeide cinnamica ( 2 ). 



Azione dell' idrossilammina. — L' idrossilammina agisce con grande 

 facilità, tanto in soluzione alcoolica e neutra, come anche in soluzione ace- 

 tica. In tal modo si perviene ad un miscuglio di ossime: nel primo caso 

 tre isomeri; nel secondo due. Evidentemente queste isomerie sono dovute in 

 parte al gruppo isonitroso ed in parte al doppio legame prossimo al residuo 

 aldeidico: in tal modo la teoria fa prevedere quattro forme delle quali finora 

 ci fu possibile caratterizzarne tre che indicheremo coi nomi: 



a-ossima p. fus. 195° 



yS-ossima » 191° 



y-ossima » 155° 



Crediamo che questo sia il primo caso in cui venne constatata tale iso- 

 meria per le aldeidi non sature: 



R . CH = CH . COH 



infatti dall'aldeide cinnamica finora ne vennero preparate solamente due. 



0) Berìiner Berichte, 32, II, 2277. 

 O Berìiner Berichte, 17, II, 2118. 



