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riscaldare a b. m. per scinderla quantitativamente in ossidiidrocarvossima (') 

 e ossidulo d'azoto: 



H 3 Cv xN'O'H 



C 



CH 3 

 C 



HO 



H 2 cL J 



CH 

 CH 8 



+ N s O 



(H 3 C) a :C-0H 



Agli stessi risultati si giunge mediante l'acido acetico diluito. 



Gli alcali, invece, agiscono diversamente: anche essi provocano la de- 

 composizione con grande facilità e forniscono l'ossidulo d'azoto, ma danno 

 simultaneamente nitrosopinene e un prodotto di sostituzione del gruppo iso- 

 nitramminico con l'ossidrile, cioè l'ossima del pineneidrato (ossipinocanfonos- 

 sima) finora sconosciuta. Poiché da quest' ultima non si ottiene, per disidra- 

 tazione, il nitrosopinene, è da ritenere che la decomposizione mediante gli 

 alcali segua due vie indipendenti: 



CH\ /N f O' 2 H 



H 3 C 



OH 



HO.N:C 

 H 2 C 



3/ 



HC 



CH 



CH 



CH 2 



CH 



Nitrosopinene 



CH 



Isonitramminossima 



CH 



Ossipinocanfonossima 



L'ossima del pineneidrato, tuttavia, è probabilmente anche il primo pro- 

 dotto dell'azione degli acidi diluiti sull' isonitramminossima; difatti, gli 

 acidi più deboli e diluiti (acetico, iponitroso) la trasformano quantitati- 

 vamente, già a freddo, nell'ossidiidrocarvossima. 



Come si è visto, l' isonitramminossima, cimentata nelle varie condizioni, 

 espelle sempre il gruppo isonitramminico integralmente allo stato d'acido 

 iponitroso e rispettivamente d' ossidulo d'azoto e acqua. 



Ora, nella prima Nota già ricordata, ho mostrato che l'isonitrammina del 

 pulegone (8-isonitrammino-mentone) invece si decompone in due modi: o 

 spontaneamente, eliminando in prima fase acido nitroso, il quale poi deter- 

 mina una serie di reazioni, che in definitiva conducono all' 8-ossi- , all' 8-nitro 

 e all' 8-nitrosomentone, acqua e azoto ; o, per azione degli alcali, scinden- 

 dosi semplicemente in 8-ossimentone, ossidulo d'azoto ed acqua. 



(') Questo composto è stato ottenuto da Wallach (Ann. 291, 347 e 356) dal bisni- 

 trosocloruro del terpineolo «, eliminando acido cloridrico con gli alcali ; e, inoltre diret- 

 tamente dall'ossidiidrocarvone. 



