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* Alla definitiva soluzione del problema intorno alla costituzione di questi 

 corpi mancava ancora la determinazione dei posti occupati dai diversi radi- 

 cali nel nucleo benzenico fondamentale. Si trattava perciò principalmente di 

 trovare la costituzione dell' apionolo e la posizione relativa occupata in esso 

 dai radicali allilico o propenilico. 



« Nella presente comunicazione pubblichiamo un sunto degli studi fatti 

 in proposito, i quali, come si vedrà, risolvono i punti principali della questione. 



I. 



« In una serie di ricerche pubblicate in principio di quest'anno abbiamo 

 messo in evidenza l'analogia che esiste fra l'apiolo, il safrolo ed il metileu- 

 genolo : ( l ) 



\ £>CH, 



C 6 H^" , C 6 H 3 )0 >(jii * (3 C 6 H 3 OCH3 (* 



({r^ 2 ( C 3 H 5 (1 l C 3 H 5 (1 



apiolo ed isapiolo safrolo ed isasafrolo metileugenolo 



ed isometileugenolo 



ma le relazioni allora esposte non erano complete, perchè mancava la descri- 

 zione di alcune esperienze, che si riferivano al comportamento dell'isapiolo. 



« Tutti corpi analoghi all' isapiolo danno per ossidazione con permanga- 

 nato potassico in soluzione alcalina, oltre agli acidi carbossilici anche i cor- 

 rispondenti acidi chetonici. L'isosafrolo ed l' isometileugenolo danno gli acidi 

 chetonici della formula : 



( °NPTT ( 0CH 



C fi H 3 O-^* 12 e C 8 H 3 OCH 



v COCOOH ' COCOOH . 



« L'isapiolo dà anch'esso, come abbiamo trovato, oltre all'acido apiolico, 

 un composto più solubile a cui spetta la forinola : 



0 >CHa 

 1 1 (OCH 3 ) 2 

 COCOOH . 



« Questa sostanza, che si trova nelle acque madri, da cui venne preci- 

 pitato l'acido apiolico, si scompone senza fondere fra 160 e 172°. Noi la 

 chiameremo acido apionilgliossilico 0 apionchetonico. 



« Inoltre avevamo trovato, che l'isosafrolo viene facilmente ridotto dal- 

 l'idrogeno, che si svolge dall'alcool per azione del sodio. Come è noto in 



(!) Questi Rendiconti VI (1° sem.) 388, 438 e 442, — Beri. Ber. 23, 1159 e 1164. 



