questo modo si ottiene oltre all'idrosafrolo, un fenolo monoatomico, il meta- 

 propilfenolo. 



0 H j o> CH * fi o H j OH (3 



W 3 (C 3 H 7 UH4 ÈCH, 0 • 



Il safrolo rimane invece in quasi del tutto inalterato. 



« Noi abbiamo studiato perciò l'azione del sodio sulle soluzioni alcooliche 

 d'apiolo e d'isapiolo ed abbiamo potuto dimostrare, che queste due sostanze 

 si comportano in modo completamente analogo al safrolo ed all'isosafrolo. 



« L'apiolo non viene sensibilmente modificato dall'idrogeno nascente che 

 si svolge dall'alcool col sodio, mentre l'isapiolo dà i due prodotti che erano 

 da aspettarsi. 



« li iclroapiolo è una materia bianca e cristallina, che fonde a 35° e 

 che bolle senza decomposizione a 292°. 



« La sua costituzione corrisponde senza dubbio alla forinola : 



to> CH * 



CeH (OCH 3 ) 2 

 { C 3 H 7 . 



« Il liquido alcalino, che rimane indietro dopo avere separato l'idroa- 

 piolo, contiene una materia di natura fenica, a cui spetta la forinola: 



( OH 



■ n rr * OCH 3 



jOCH 3 

 [C 3 H 7 



È questa un olio giallognolo, che bolle alla pressione di 36 mm. a 168°, 

 ed alla pressione ordinaria a 277-278°. Per azione del joduro metilico in 

 presenza di potassa si trasforma nell'etere trimetilico corrispondente: 



fi TT ^ (OCH 3 ) 3 



che è del pari liquido, ma meno denso e che bolle a 160-161° a 36 mm. 

 ed a 266-269° alla pressione comune. È da notarsi che nella eterificazione 

 si formano inoltre dei prodotti secondari, simili a quelli osservati da Herzig 

 e Zeisel in reazioni analoghe ( ] ). Il prodotto da noi ottenuto non aveva perciò 

 esattamente la composizione voluta dalla formola suaccennata. 



« Il fenolo e l'etere fenico derivanti dall'isapiolo non danno per ossi- 

 dazione prodotti cristallini. Noi abbiamo ottenuto con gli ossidanti ordinari 

 sempre materie oleose 0 resinose ed acido butilico. Per questa ragione non 

 ci è stato possibile di determinare direttamente la costituzione di questo 



(i) Monatshefte fur Cliemie X, 144. 



