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« A tale scopo è prima di tutto da osservare, che il tetraossibenzolo 

 simmetrico di Nietzld e Schmidt (') non può, per molte ragioni, essere identico 

 all'apionolo e del pari non vi corrisponde il fenolo tetratomico 1 — 3 — 4 — 5 pre- 

 parato da W. Will ( 2 ) e da lui chiamato /9-ossipirogallolo ( 2 ), perchè il suo 

 etere tetrametilico ha proprietà diverse da quelle del tetrametilapionolo. 

 Quest'ultimo non può perciò derivare che dal fenolo assimmetrico, rappresentato 

 dalla forinola I, 



« Per la grande importanza che ha necessariamente la conoscenza 

 della costituzione dell'apionolo, per dedurre la formola di struttura dell'a- 

 piolo, ci è sembrato necessario avere delle prove dirette per dimostrare 

 che i quattro ossimetili del tetrametilapionolo si trovano nelle posizioni 

 1 — 2 — 3 — 4. A questo scopo bastava perciò dimostrare che i due atomi d'idro- 

 geno benzenici ancora disponibili, stanno l'uno rispetto all'altro in posizione 

 « orto ». Invece di partire dal tetrametilapionolo, che è una sostanza di dif- 

 ficile preparazione, noi ci siamo serviti nelle nostre esperienze d'un derivato 

 dell' apione, che si ottiene facilmente dall'acido apiolico. 



« Ultimamente abbiamo descritto un composto nitrico derivante dall'acido 

 apiolico per azione dell'acido nitrico, ed abbiamo espresso la supposizione che 

 questo corpo fosse un dinitro apione ( 3 ). 



Ìn>CH 2 

 OCH 3 

 v OCH 3 . 



« La nostra ipotesi s'è verificata, perchè l'apione dà coll'acido nitrico, 

 della densità 1,52, esattamente lo stesso prodotto, che fonde a 117-118°. 

 Il miglior metodo per prepararlo è però sempre quello di partire dall'acido 

 apiolico e forse anche direttamente dall'isapiolo. 



« Il dinitroapione dà poi per riduzione con acido cloridrico e stagno la 

 diammina corrispondente, la quale forma cristalli incolori, facilmente alte- 

 rabili, che fondono a 119". Questa stessa base è stata ottenuta probabilmente 

 anche dal G-insberg il quale non seppe però trovarne la vera composi- 

 zione. Il diamido- apione dà un picrato cristallizzato in aghetti gialli ed un 

 derivato tetraacetilico, che fonde a 133°. Esso è una orto-diammina e ciò 

 prova che i derivati dell'apionolo contengono i due idrogeni metinici in posi- 

 zione « orto » l'uno rispetto all'altro. 



( 1 ) Beri. Ber. 21, 2374. 



( 2 ) Ibid. 21, 610 e 2025. 



(3) Questi Kendiconti V (2° semestre), 12. — Gazz. chim. 20, 52, — Beri. Ber. 22, 2489. 



( 4 ) Beri. Ber. 21, 1193, 



