« Trovata la costituzione dell'etere tetrametilico non rimane per l'etere 

 dirnetilraetilenico, l'apione, che una delle due seguenti forinole: 



0 ,CH 2 OCH, 



0 



OCH 3 



OCH, 



oppure 



apione 



CH 2 



OCH, 



Ce 



le quali differiscono per la posizione relativa del gruppo metìlenico, che non 

 può necessariamente unire che due ossidrili vicini. 



« Gli altri derivati dell' apionolo hanno naturalmente le forinole corri- 

 spondenti. Il dinitrotetrametilapionolo, che si ottiene direttamente per 

 azione dell'acido nitrico in soluzione d'acido acetico glaciale a — 18°, e che 

 forma cristalli gialli fusibili a 92° deve avere la costituzione seguente : 



(N0 2 ) 2 (5, 6 

 (OCH 3 ) 4 (1,2,3,4. 



« Il dinitro apione, il diamido apione, il bibromoapione sono da rappre- 

 sentarsi con le seguenti formole : 



C 6 (OCH3) (OCH3) (0 2 CH 2 ) e! oppure C 6 (OCH 3 ) (o/cH,) (OCH 3 ) K , 



in cui E 2 indica rispettivamente i radicali (N0 2 ) 2 , (NH 2 ) 2 0 Br 2 . 



Nel dimetilapionolo i due ossidrili fenici si trovano nella posizione cor- 

 rispondente al gruppo biossimetilenico dell'apione. Le due formole possibili 

 sono perciò le seguenti: 



c « H *!mrfh al ovvero C fl H 2 j (OH)! (m 



« In fine è da accennarsi che l'apione subisce per azione del sodio in 

 soluzione alcoolica una riduzione, dando origine ad un dimetiltriossibenzolo 

 del quale ci occuperemo nel prossimo anno accademico. 



III. 



« Per determinare la costituzione dell'apiolo, giova ora invocare la sua 

 analogia col safrolo, perchè altrimenti manca ogni criterio per giudicare della 

 posizione del gruppo allilico, la sola che finora non abbiamo potuto stabilire 

 in via diretta. 



« Se si ammette che nell'apiolo il residuo « C 3 H 5 » si trovi in posizione 

 a para » rispetto al gruppo biossimetilenico, come nel safrolo, ciò che è assai 

 probabile, per la grande analogia che abbiamo riscontrata fra questi due corpi, 



