« Se si ammette che, come nella riduzione dell' isosafrolo, si elimini quello 

 dei due ossigeni metilenici, che sta in posizione « para » rispetto al gruppo 

 propilico, si arriva ad una delle due seguenti forinole: 



C 6 H 2 



OH 



OCH 3 

 OCH3 

 C 3 H 7 



(5 



(3 

 (2 

 (1 



oppure 



/OCH3 



p TT OH 



° 6 Mz ) OCH3 



C 3 H 7 



(« 



(2 

 (1 



« L'etere trimetilico corrispondente suaccennato non potrebbe avere perciò 

 che la costituzione : 



OCH3 (5 

 OCH3 (3 



OCH3 (2 

 C 3 H 7 (1, 



e sarebbe da considerarsi come l'etere trimetilico d'un propilossiidrochinone. 



« Recentemente è stato dimostrato da W. Will ( l ) che Yasarone è del 

 pari un derivato dell' ossiidrochinone, e che è un allilossiidrochinone, proba- 



bilmente della seguente costituzione : 



Cfi H; 



OCH3 

 OCH3 

 OCH3 

 v C 3 H 5 



(« 

 (* 

 (3 

 (1 



« Ci è sembrato perciò interessante ricercare se il diidroasarone fosse 

 diverso dal prodotto da noi ottenuto. Lo è di fatto. Riducendo con sodio in 

 soluzione alcoolica, un campione d'asarone che fondeva a 56-59°, proveniente 

 dalla fabbrica di E. Merck, abbiamo ottenuto un prodotto, che non aveva un 

 punto di ebollizione costante. La frazione maggiore passava fra 260 e 274°. 

 11 comportamento di questo corpo è assai differente da quello del prodotto 

 di riduzione dall'isapiolo. Mentre quest'ultimo non dà prodotti di ossidazione 

 solidi e cristallini, abbiamo ottenuto dal diidrosarone, per trattamento con 

 acido nitrico (^ = 1,52) a — 18°, una materia cristallina, che fonde a 111° 

 e che ha probabilmente la formula: Ciò H i2 0 3 . 



« Questo composto potrebbe essere un'ossimetilpropilchinone della costi- 

 tuzione : 



OCH 3 



« Noi non abbiamo continuato lo studio di questo corpo, perchè non 

 presentava nessun'interesse per le nostre ricerche ». 



(i) Beri. Ber. 21, 615. 



