piegata per riconoscere la presenza di quest'ultimo, pure offriva non poche 

 difficoltà ad una chiara e sicura interpretazione. 



« Queste sono le questioni di cui parleremo nel presente lavoro dal 

 quale risulta, che malgrado la grande analogia che esiste fra l'indolo ed il 

 pirrolo, si riscontrano in alcuni casi delle differenze di comportamento che 

 non sono certo prive di interesse. 



I. Azione dell'anidride carnonica sull'indolo. 



« L'a-metilindolo ed il ^-metilindolo danno entrambi con uguale facilità 

 per azione dell'anidride carbonica in presenza di sodio metallico i corrispon- 

 denti acidi carbossilici, e già da questo fatto era da aspettarsi nell'indolo 

 un comportamento diverso da quello del pirrolo, sapendosi che quest'ultimo 

 dà quasi esclusivamente l'acido a-carbossilico. Inoltre siccome l'acetile sembra 

 preferire nell'indolo la posizione § era probabile che l'anidride carbonica 

 agisse sull'indolo in modo analogo all'anidride acetica. Le nostre esperienze 

 dimostrano realmente che nella reazione che descriviamo si ottiene di preferenza 

 l'acido /?-indolcarbonico, mentre l'acido «-indolcarbonico non si forma che in 

 piccole quantità. 



« Si riscaldò in una stortina col collo rivolto all' insù, immersa in bagno di 

 lega ed attraversata da una corrente di anidride carbonica secca, una parte 

 di sodio e cinque parti di indolo. Ad operazione finita rimane una massa 

 biancastra mista ad indolo libero e poco sodio inalterato. Si scioglie il sodio 

 con alcool e si trasporta con acqua il contenuto della stortina in un pallone, da 

 cui per distillazione incorrente di vapore acqueo si elimina tutto l'indolo libero. 

 La soluzione alcalina, che rimane nel pallone, viene filtrata ed acidificata con 

 acido solforico diluito. Si separa una sostanza giallognola, cristallizzata in 

 squamette, che si purifica trasformandola nuovamente nel sale sodico, e pre- 

 cipitando poi con etere petrolico la soluzione dell'acido libero nell'etere acetico, 

 scolorata con nero animale. 



« Da 10 grammi di indolo si ebbero 3 grammi di acido greggio, e si 

 riotteunero 5 grammi di indolo rimasto inalterato. 



« Il composto così ottenuto ha tutte le proprietà dell'acido /9-indolcarbo- 

 nico, preparato per la prima volta da Ciamician e Zatti (') per ossidazione 

 dello scatol'o con potassa fondente. Il punto di fusione da noi trovato in 

 tubetto chiuso è di 218°. 



« L'analisi venne a confermare la formola già nota di questo composto, 

 trovato calcolato per C 9 H 7 N0 2 



C 66,91 67,03 peto. 



H 4,68 4,35 » 



0) Bendiconti, Accademia Lincei IV (1° semestre), 746. Beri. Berichte XXI, 1929. 

 Gazz. cliim. XVIII, 386. 



