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« Etere metilico. Noi abbiamo preparato questo composto, che non era 

 ancor noto, riscaldando il sale argentico dell'acido /3-indolcarbonico con 

 nn' eccesso di joduro di metile. L'etere convenientemente purificato, per cri- 

 stallizzazione dall'alcool diluito, si presenta in aghi appiattiti, che all'analisi 

 danno numeri corrispondenti alla forinola C 9 H e N0 2 . CH 3 . 



trovato calcolato per Ciò H 9 N0 2 



C 68,71 68,57 peto. 



H 5,40 5,14 » 



« Dalle acque madri da cui fu separato per filtrazione l'acido descritto, 

 si ottenne per trattamento con etere un prodotto che era un miscuglio dei 

 due acidi indolcarbonici. In seguito alla maggior solubilità dell'acido «-indol- 

 carbonico nel benzolo, siamo riusciti a separarlo dal suo isomero, ed a rico- 

 noscerlo alle sue caratteristiche proprietà. 



« Per azione dell'anidride carbonica sull'indolo in presenza di sodio 

 metallico, si ottiene dunque un miscuglio formato principalmente dall'acido 

 /Mndolcarbonico, e tale reazione si presta perciò assai bene alla preparazione 

 di questo acido. 



« Gli acidi «-carbopirrolici dànno con facilità le imminanidridi somi- 

 glianti alla pirocolla. Di questa proprietà non godono gli acidi /?-pirrolcar- 

 bonici. Or siccome l'acido «-indolcarbonico dà l'imminanidride ( l ), era inte- 

 ressante di studiare in proposito il comportamento dell'acido /?-indolcarbonico. 



« Si fece bollire per circa mezz'ora una parte di acido con cinque parti 

 di anidride acetica. Eliminato, a pressione ridotta, l'eccesso di anidride, il 

 residuo non si modificò sensibilmente per riscaldamento a 220°-240°. Disciolto 

 in acido acetico a caldo si ebbe per raffreddamento un deposito di una sostanza 

 cristallina, soltanto in parte solubile nel carbonato sodico, che venne in tal 

 modo separata dall'acido inalterato. Questa sostanza, di difficile purificazione, 

 è una anidride mista : 



C 8 H 6 NCO . 0 . COCH3 , 



poiché per ebollizione prolungata con carbonato sodico viene scissa in acido 

 /Mndolcarbonico ed acido acetico, di cui dimostrammo con tutto il rigore la 

 presenza nel liquido alcalino. 



« È probabile che la formazione di un'anidride mista preceda sempre quella 

 delle pirocolle ; nel caso degli acidi a-pirrolcarbonici e dell'acido «-indolcar- 

 bonico avviene poi, per prolungato riscaldamento, la decomposizione in acido 

 acetico e nell'imminanidride, mentre coll'acido /?-indolcarbonico questa rea- 

 zione non ha luogo, e l'anidride mista resiste all'azione del calore. 



(!) Rendiconti, Acc. Lincei IV (1° semestre), 750. Gazz. chimica XVIII, 391. Beri. 

 Berichte XXI, 1934. 



Rendiconti. 1890, Vol. VI, 2° Sem. 27 



