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II. Sull'azione del jocluro eli melile sull'indole-. 



« Gli studii di Ciamiciac ed Anderlini (') e quelli di Anderlini ( 2 ) 

 sopra l'azione del joduro di metile sul pinolo condussero alla scoperta di una 

 pentametìldiìdropiridina, la quale si trasforma per ulteriore trattamento col 

 joduro di metile in una eptametildiklropiridina. La forinola di costituzione 

 di questa ultima base non è bene definita, ma è certo che differisce dalla 

 prima per la presenza di due gruppi metilici in più. Era da aspettarsi che 

 la maggiore stabilità del gruppo indolieo permettesse di scoprire più facil- 

 mente l'andamento di queste complicate reazioni, e noi credemmo perciò 

 opportuno di studiare l'azione del joduro di metile sull'indolo. I risultati non 

 furono troppo conformi alle nostre previsioni. La reazione è anche nell'indolo 

 ugualmente complicata come nel pinolo, e meriterebbe uno studio prolungato 

 che noi siamo per ora obbligati ad interrompere. 



« Nello scorso anno Ciamician e Zatti ( 3 ) giunsero alla conclusione, che 

 per azione del joduro di metile sull'indolo, si ottiene una base idrochinolinica 

 perfettamente identica a a quella che E. Fischer e A. Steche ( 4 ) prepararono 

 dell'tt-metilindolo. Studiando l'ulteriore azione del joduro di metile sulla 

 base ottenuta direttamente dall'indolo e dall' «-metilindolo abbiamo trovato 

 che l'alcaloide descritto da Fischer e Steche come una dimelildiidrochinolina 

 contiene un metile di più. L'equivoco si spiega facilmente, perchè l'aumento 

 di un'atomo di carbonio non determina nella composizione centesimale della 

 base libera differenze maggiori di quelle che stanno entro i limiti d'errore 

 d'analisi. Analizzando invece direttamente il composto, che si forma per azione 

 del joduro metilico sull'indolo o sul metilchetolo, si trova, che esso dà nu- 

 meri corrispondenti al jodidrato di una trimetildiidrochinolina. 



trovato calcolato per C 12 H 16 NI 



I II III 



C 48,02 47,90 47,95 47,84 peto. 



H 5,61 5,82 5,53 5,31 » 



I 42,00 — 42,19 » 



(!) Acc. Lincei IV (2° semestre ) 11,1. — Gazz. chimica XVIII, 557.— Beri. Be- 

 richte XXII, 1976. 



( 2 ) Acc. Lincei (2° semestre) 54,58. — Gazz. chimica XX, 55, 61. — Beri. Berichte 

 XXII, 2506. 



( 3 ) Bend. Acc. Lincei V (2° semestre) 110. — Gazz. chimica XX, 84. — Beri. Be- 

 richte XXII, 1976. 



(') L. Annalen, 242, 353. 



