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u Le nostre esperienze dimostrano che per azione dell'acido nitroso sul- 

 l'indolo, oltre ad un composto che ha i caratteri delle nitrosammine, si forma 

 una sostanza rossa, la di cui natura è difficile a determinarsi. 



« Aggiungendo ad una soluzione di 3 grammi di indolo in 100 grammi 

 di acido acetico al 90 % , raffreddata a 0°, una soluzione di circa 2 grammi 

 di nitrito sodico, il liquido si colora in rosso intenso. Versandolo nell'acqua, 

 mantenuta a 0°, si ottiene un precipitato rosso fioccoso, solubile soltanto in 

 parte nell'etere acetico, che si colora in rosso intenso. Kimangono addietro 

 1,5 gr. di una sostanza giallognola, che riprecipitata con etere petrolico 

 dalla soluzione in acetone, decolorata con carbone animale, si presenta in 

 forma di cristallini gialli, splendenti, che fondono a 171°-172° con decom- 

 posizione. 



« L'analisi condusse alla formola di un nitrosoindolo : 



trovato calcolato per C 8 H G N 2 0 

 C 65,89 65,75 peto. 



H 4,54 4,11 * 



N 19,04 19,17 » 



« Questo composto ha tutte le proprietà delle nitrosammine. Scaldato 

 su lamina di platino deflagra leggiermente, dà la reazione del Liebermann, e 

 viene trasformato nuovamente in indolo per riduzione con zinco ed acido clo- 

 ridrico in soluzione alcoolica. 



« L'acido nitrico a freddo, e l'acido cloridrico, riscaldando leggiermente, 

 sciolgono il nitrosoindolo formando nel primo caso un liquido rosso, e nel 

 secondo una soluzione rosso-violetta, da cui per addizione di acqua precipitano 

 dei fiocchi di sostanza rossa. La potassa caustica concentrata scioglie il ni- 

 trosoindolo scaldando leggiermente; il liquido si colora in rosso, l'acido clo- 

 ridrico riprecipita la sostanza fioccosa rossa. 



« Sebbene il composto descritto presenti i principali caratteri delle 

 nitrosammine, pure non crediamo che esso abbia la formola semplice: 



•/~\ 



Gq H 4 CH 



\/ 



N.NO , 



perchè il suo punto di fusione è troppo elevato. È probabile che la sua 

 formola debba essere raddoppiata, ma non abbiamo potuto dimostrare col- 

 l' esperienza questa supposizione, perchè il nitrosoindolo non si scioglie nei 

 liquidi, che servono alla determinazione del peso molecolare col metodo di 

 Raoult senza alterarsi notevolmente. 



