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caso di trasposizione molecolare, devono derivare dai seguenti tipi di strut- 

 tura, nei quali R vale o per un H o per un CH 3 



N. 

 R.C 



-N-C fl H 5 



N N— C 6 H 3 



2 1 



C — OCH 3 



R.C 



C=0 



N 



derivati oleosi 



N — CH 3 

 derivati solidi 



« Se invece si ammette una struttura analoga a quella che il Knorr ( J ) 

 ha voluto attribuire tilt Antipirinà si avrebbero quest'altre formole : 



N- 



2 1 



-N — C 6 H 5 CH 3 — N. 



-N — C 6 H 5 



R . C 3 5 C=0 



NCH 3 

 derivati oleosi 



R . C 3 5 0=0 



N 



derivati solidi 



«Il {l)-fe)iil-isometil-(h)-piro-cliasolone solido (C 9 H 9 ON 3 ) è isomero 

 oltreché all'olio, anche al (l)-fenil-(3)metil-(5)-piro-diazolone. Cristallizza 

 dall'acqua in aghi che fondono a 94°-95°, rassomiglia a quest'ultimo suo iso- 

 mero, sia per il sale d'argento acido (C 9 H 8 AgON 3 -f-C 9 H 9 ON 3 . ), come per 

 la facile dissociabilità del suo cloridrato e cloroplatinato. 



« Il (l)-fenil-bimetil-{b)-piro-diazolone solido cristallizza in lunghi 

 prismi aciculari fusibili a 83° che dànno un cloridrato ed un cloroplatinato 

 dissociabili. 



« Questo derivato bi-metilato sta all'Antipirina come l'acetil-uretano sta 

 all'etere aceto-acetico. 



Azione dei cloruri di fosforo sul (l)-feiiil-{3)-metil-(h)-piro-diasolone. 



« Il penta-cloruro di fosforo non cambia l'ossigeno del (l)-fenil-(3)-metil 

 (5)-piro-diazolone col cloro; ma invece (a 150°-170") sostituisce un atomo 

 d'idrogeno con uno di cloro. Il prodotto meno clorurato, C 9 H 8 C10N 3 , che 

 si ottiene cristallizza in aghi, fusibili a 246°,5-247°,5. 



* Se il penta-cloruro agisce col suddetto composto piro-diazolonico (a 

 b. maria), insieme a del tricloruro di fosforo, che fa da solvente, si ottiene 

 un ossido ; cioè una sostanza che deriva da due molecole del composto piro- 

 diazolonico meno una d'acqua. 



2C 9 H 9 ON 3 — H 2 0 = C 9 H 8 N 3 — 0 — C 9 H 8 N 3 



(i) Annalen 238 - Pag. 208. 



