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per la quale si deve interpretare che la riduzione della santonina e delle 

 desmotropo-santonine avvenga nel modo seguente: 

 CH 3 



C 



CH 2 



H 2 C 



OC 



CH 



0 



c 



C CH 2 

 I 



CH 3 



Santonina 



CH 3 

 [ 



C CH 2 

 C 



CH— CH— CO 

 I 



CH 3 



CH 3 

 I 



C 



CH 3 



HC 



+ H 2 = 



HC 

 HO.C 



CH 



0 



CH— CH— CO 



CH 3 



HO.O 



C \/ 

 C CH 2 

 I 



OH 3 



Acidi santonosi 



CH 2 



CH— CH— COOH 

 I 



CH 3 



C CH 2 

 I 



CH 3 



Desmotropo santonine 



«Risulta da ciò: 1° che l'H nascente ha agito nel gruppo lattonico, 

 come avviene generalmente nella riduzione dei lattoni; 2° che TOH naftolico 

 degli acidi santonosi è quello stesso che esisteva nelle desmotropo-santonine 

 e perciò deriva dal CO cetonico dalla santonina; 3° che gli acidi santonosi 

 sono i derivati di una naftalina tetraidrogenata con tutti gl'idrogeni aggiunti 

 nell'anello che porta il residuo dell'acido propionico. 



« Per confermare questa struttura da me assegnata agli acidi santonosi 

 e togliere definitivamente i duhhi emessi in proposito dal sig. J. Klein (}) 

 ho istituito ulteriori ricerche, che si basano sulle seguenti considerazioni: 



l a Se veramente TOH naftolico degli acidi santonosi corrisponde al 

 CO cetonico della santonina e non deriva dall'apertura del gruppo lattonico, 

 le etil o le metil-desmotropo-santonine, nelle quali l'H dell'OH naftolico è 

 sostituito dal radicale alcoolico, ridotte devono dare gli acidi metil od etil- 

 santonosi identici a quelli che direttamente si possono preparare dai corri- 

 spondenti acidi santonosi, per l'azione dell'alcoolato sodico e del joduro di metile 

 o di etile. 



0) Weber das Santonin. I, Archiv der Pharmacie 230, p. 499-513; Ueber das Santonin. 

 IV, Archiv der Pharmacie 231, p. 695-704 e Beri. Ber. 1893, p. 2506. 



