Chimica. — Ossidazione dilla tet ra-c loro-naftalina ('). Nota 

 di Demetrio Helbig presentata dal Socio S. Cannizzaro. 



« Gli splendidi risultati ottenuti da Barnberger sulla ossidazione dei 

 tetra-idro-derivati aliciclici ed aromatici della naftalina mi suggerirono l'idea 

 di studiare l'azione dei diversi ossidanti sulla tetra-cloro-naftalina 



HC1 



H CI 

 HC1 



HC1 



« Essendo in questo corpo il cloro da considerarsi addizionato come 

 l'idrogeno nei suddetti tetra-idro-derivati, ho intrapreso le mie ricerche colla 

 speranza di poter stabilire qualche parallelismo tra il comportamento di 

 questo composto con quello della tetra-idro-naftalina suddetta. 



« La tetra-cloro-naftalina fu preparata col metodo di Fischer ( 2 ), trat- 

 tando la naftalina con clorato potassico ed acido cloridrico : il prodotto grezzo 

 fu stemprato lungamente in acqua corrente, spremuto in un torchietto, e la- 

 vato alla pompa con ligroina ; quindi si cristallizzò dal benzolo, si lavò con 

 cloroformio, e si ricristallizzò da quest'ultimo solvente, disturbando la forma- 

 zione dei cristalli. Ottenni così la tetra-cloro-naftalina sotto forma di polvere 

 cristallina bianchissima, fondente a 182°, come lo dicono Faust e Saame ( 3 ). 



« Per convincermi della identità della sostanza eseguii la determinazione 

 del cloro, che mi diede i risultati seguenti: 



I. gr. 0,2778 di sostanza diedero gr. 0,5862 di AgCl 



II. gr. 0,2861 di sostanza diedero gr. 0,6029 di AgCl 



calcolato per Ci 0 H 8 Cl4 trovato 



I II 



Cl% 52,59 52,19 52,11 



Le mie ricerche si portarono sull'azione di tre ossidanti: l'acido nitrico, 

 l'acido cromico, ed il permanganato di potassio. 



Ossidazione con acido nitrico. 

 « Grr. 100 di tetra-cloro-naftalina, seccata all'aria, furono introdotti in 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto chimico della E. Università di Eoma. 



(2) Ber. 11, 735. 



(3) Lieb. Ann. 160, 66. 



