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« In seguito Bamberger e Storch ( l ) ricavarono pure piccole quantità di 

 difenile, assieme a nitro- , nitroso- ed azobenzina e a fenilnitroammina, ossi- 

 dando una soluzione alcalina di diazobenzolo con ferricianuro potassico o con 

 permanganato potassico. E nello scorso anno Beeson ( 2 ) pubblicò un lavoro 

 alquanto esteso sull'azione degli alcoli metilico ed etilico sui sali dei diazo- 

 composti sotto differenti condizioni, nel quale dimostra egli pure che il ni- 

 trato di diazobenzina con metilato o etilato sodico, ovvero anche con gli 

 alcooli metilico ed etilico assoluti in presenza di idrato sodico o meglio di 

 carbonato sodico o di polvere di zinco, forniscono tra gli altri prodotti difenile. 



« Sono queste le poche notizie che finora si hanno su tale importante 

 reazione dei diazocomposti, e tutte si riferiscono alla formazione del difenile 

 dai sali di diazobenzina. 



« S'ignorava tuttavia se i sali di altri diazocomposti potessero compor- 

 tarsi ugualmente, e se per mezzo di miscugli di sali di diazocomposti di- 

 versi si potessero preparare gl'idrocarburi della serie del difenile che risul- 

 tano dall'unione di due differenti radicali aromatici. 



« Noi abbiamo studiato soltanto questa ultima parte della quistione, 

 perchè essa era adatta a risolvere implicitamente anche la prima. 



« Diremo subito che abbiamo raggiunto lo scopo. Le nostre esperienze 

 furono prima eseguite decomponendo, col metodo già adottato da uno di noi, la 

 soluzione concentrata di un miscuglio di cloruri di diazobenzina e p-diazo- 

 toluene con alcoolato sodico. Ottenemmo, assieme a piccola quantità di di- 

 fenile, il p-feniltolile preparato da Carnelley (?) per l'aziono del sodio sopra 

 un miscuglio di bromobenzina e p-bromotoluene, e ne abbiamo potuto dimo- 

 strare l'identità. Non constatammo la formazione del p-ditolile di Zinke 



« Stabilito il metodo lo abbiamo applicato alla sintesi dell'o-feniltolile, 

 che finora si può considerare come non conosciuto. Infatti di questo idrocar- 

 buro si riscontra nella letteratura soltanto una breve notizia fornita da 

 Barbier ( 5 ). Questi dice di averlo ottenuto decomponendo con sodio un mi- 

 scuglio di bromobenzina e bromotoluene liquido, e ne dà soltanto il punto 

 di ebollizione 255-260°. Per la mancanza di qualunque reazione che valga 

 ad identificarlo, tale prodotto nei trattati più autorevoli o non viene ripor- 

 tato, o, come nel Beilstein, viene messo in dubbio. E il dubbio sollevato non 

 è stato inopportuno; poiché noi, ripetendo due volte l'esperienza di Barbier, 

 abbiamo constatato che per l'azione del sodio sul miscuglio di bromobenzina 

 e o-bromotoluene in soluzione nell'etere assoluto, gran parte di questi pro- 

 dotti restano inalterati, si formano notevole quantità di benzina e di toluene 



(!) BericMe 26, pag. 471 e 484 (1893). 



(*) Amer. Ch. Journ 16 pag. 235 (1894) Berichte 27, 512 Nef. 



( 3 ) Journ. of the Ch. Soc. 29, 16 e 419 (1876); 37, 707; 47, 589; 51, 87. 



( 4 ) Berichte 4, 394 e 514; 16 2877; Ann. d. Ch. 223, 362. 



( 5 ) Ann. ch. phys. [5], 7, 513. 



