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e inoltre dei prodotti di condensazione molto complessi a punto di ebolli- 

 zione superiore ai 300°. Difenile e o-feniltolile non se ne formano che tracce, 

 e quest'ultimo lo abbiamo potuto constatare soltanto per mezzo della for- 

 mazione sensibile e caratteristica di un suo tribromoderivato che descrive- 

 remo in questo lavoro. Basti dire però che avendo impiegato gr. 103 di 

 brorhobenzina e gr. 114 di o-bromotoluene, non ottenemmo che 1 decigrammo 

 di tribromo-o-feniltolile. 



« Il sodio quindi non agisce soltanto sul bromo, ma anche sull'idrogeno 

 sia del nucleo che della catena laterale, e così si spiega la formazione di 

 quella notevole quantità di prodotti di riduzione (benzina e toluene) assieme 

 ai prodotti complessi di condensazione. 



« Comportamento analogo nel processo di sintesi degli idrocarburi col 

 metodo di Pittig e Tollens è stato osservato da Stelling e Pittig (*), Ernst 

 e Pittig ( 2 ), da Zincke ( 3 ), da Louguinine ( 4 ) e da altri. 



« Decomponendo invece un miscuglio di cloruro di diazobenzina e clo- 

 ruro di o-diazotoluene con etilato sodico, siamo riusciti ad ottenere quasi 

 esclusivamente l' o-feniltolile, che descriveremo in questo lavoro. Di difenile 

 non se ne formano che tracce, e l'o-ditolile nè per mezzo dell'ossidazione, 

 nè per mezzo della bromurazione siamo riusciti a constatarlo. Contro ogni 

 nostra aspettativa, il metodo quindi ci è riuscito adatto allo scopo ; poiché 

 (trascurando di mettere in equazione la formazione della benzina, del to- 

 luene, dell'aldeide acetica e delle due basi ( 5 )) mentre teoricamente si pote- 

 vano prevedere le tre forme di decomposizione : 



1°) 2C 6 H 5 — N=N— CI = C 6 H 5 -C G H 5 + 2N 2 + Cl 2 

 2°) 2C 7 H 7 — N=N— CI = C 7 H 7 -C 7 H 7 + 2N 2 +C1 2 

 3°) C 6 H 5 — N=N— CI C 6 H 5 



I 



C 7 H 7 — N=N — CI = C 6 H 4 CH 3 +2N 2 +C1 2 

 le prime due avvengono soltanto in piccolissima parte, e quasi esclusiva- 

 mente si compie la terza. Il rendimento però non supera il 5 % . 



« Il processo di Fittig, come risulta dalle nostre esperienze, pare che 

 non si presti per la sintesi degli idrocarburi ortoalchilati del gruppo del di- 

 fenile ; e quello più recente di Mòhlau e Berger ( 6 ), che consiste nella de- 

 composizione dei cloruri anidri dei diazocomposti con gl'idrocarburi in pre- 

 senza di cloruro di alluminio, oltre che dà origine a miscugli di prodotti, 

 fornisce principalmente i composti paraalchilati. 



(1) Ann. d. Ch. 137, 257. 



(2) Ann. d. Ch. 139, 185. 



(3) Berichte 4, 396. 



(*) Gazz. eh. ital. 1°, 398. 



( 5 ) Vedi per questo: Oddo, Gazz. ch. ital. 1890, pag. 635. 

 («) Berichte 26, 1994 (1893). 



