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1° Cloruri di diazobenzina e di p-diazotoluene 

 e alcoolato sodico: formazione di p-fenitolile. 



« Grammi 18,7 di anilina (1 eq.) e gr. 21,4 di p-toluidina (1 eq.). fu- 

 rono diazotati assieme trattandole con 4 equivalenti di HC1 e poscia con 

 2 eq. di soluzione di nitrito sodico ad una temperatura inferiore ai 10°, fa- 

 cendo uso della minore quantità possibile di acqua per disciogliere sia i clo- 

 ridrati delle due basi che il nitrito sodico. Questo miscuglio di sali di 

 diazo fu versato a poco a poco e agitando, su una soluzione alcoolica di alcoo- 

 lato sodico, preparata con gr. 16 di sodio e gr. 150 di alcool assoluto. No- 

 tevole quantità di gas e di calore si sviluppano mentre avviene la reazione 

 e si manifesta l'odore dell'aldeide acetica. Dopo aver fatto ricadere a bagno 

 maria per circa mezz'ora si distilla a vapor d'acqua. Passa prima alcool as- 

 sieme ad anilina e toluidina, che si sono formate di nuovo per riduzione dei 

 sali di diazo, e poscia gl'idrocarburi della serie del difenile; ma la loro 

 distillazione è molta lenta e talvolta dura per 3 o 4 giorni. 



« Le acque distillate si agitano con etere e la soluzione eterea si lava 

 con HC1 diluito e poi con acqua per eliminare l'anilina e la toluidina, e il 

 prodotto di 5-10 preparazioni, dopo averlo disseccato e avere scacciato l'etere, 

 si distilla frazionatamente. Distillano benzina (') e toluene ( 2 ), poscia la tem- 

 peratura sale rapidamente da 115 a 240° e molto lentamente invece da 250 

 a 275°. Si raccolsero le seguenti due frazioni: 240-258° e 258-275°. Da 

 queste due frazioni raffreddate con neve si depositarono delle squamette cri- 

 stalline di difenile (p. f. 70°), che furono separate filtrando : il liquido delle 

 due frazioni, dopo averlo fatto ricadere per un po' di tempo sul sodio, distil- 

 lato di nuovo, passò quasi completamente tra 262-268°. 

 Gr. 0,2754 di sostanza fornirono gr. 0,9363 di C0 2 e gr. 0,1790 di H 2 0; 



« Il p-feniltolile è un liquido incoloro che solidifica nel miscuglio fri- 

 gorifero di sale e neve. 



Ossidazione. « Per meglio identificarlo, circa gr. 1 di sostanza fu messa a 

 ricadere per alcune ore con 2 parti di bicromato potassico e 3 p. di acido solforico 

 diluito con 3 volte il suo volume di acqua, finché l'olio fu quasrcompleta-j 

 mente sparito. Il prodotto della reazione, ancora acido, fu estratto con etere. 

 Quando il solvente si fu evaporato rimase un residuo solido bianco che dal- 



(') Kiconosciuta con la trasformazione in nitrobenzina e anilina e la reazione di 

 questa con cloruro di calce. 



( 2 ) Per ossidazione con KM n 0 4 al 5 % in soluzione alcalina, dà acido benzoico. 



c 



H 



trovato % 

 92,72 

 7,22 



calcolato per CflHs . Cella . CHj 

 92,86 

 7,14 



