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« I borneoli vengono citati come un raro esempio di serie completa ; es- 

 sendo conosciuti tutti i sei isomeri, che furono ottenuti da Montgolfier 

 e Haller ( J ). 



« Nel caso degli acidi santonosi sarebbero noti i quattro isomeri: 



-j- A ~f- B acido destro-santonoso 



— A — B acido levo-santonoso 



-J- A -f- B e — A — B acido racemo-san tonoso 



— A -f- B acido desmotropo-santonoso (levo) 



« Se si potesse ottenere l'acido destro-desmotropo, pure la serie degli 

 acidi santonosi sarebbe completa poiché facile riuscirebbe il preparare l'acido 

 racemo-desmotropo. 



« È però anche possibile che l'acido desmotropo-santonoso ed i suoi deri- 

 vati, che hanno tutti un potere rotatorio più debole dei loro corrispondenti iso- 

 meri delle serie levo e destro-santonose, sieno dei racemi parziali; ossia for- 

 mati dall'unione di due molecole attive, in modo che l'attività d'un carbonio 

 assimetrico d'una molecola viene compensata da quello corrispondente dell'altra 

 molecola, mentre si sommano l'attività degli altri due atomi di carbonio; 

 ciò che si può rappresentare con 



+ A — B e — A — B 



« Non volendo per ora decidere se l'acido desmotropo-santonoso debba 

 considerarsi come un racemo parziale, o come uno dei quattro isomeri attivi 

 possibili, citerò soltanto quei fatti per i quali si può ritenere che l'acido 

 desmotropo-santonoso, la desmotropo-santonina ed i loro derivati sieno dei 

 racemi parziali ; riserbandomi però, prima di pronunciarmi, uno studio più 

 accurato del potere rotatorio degli acidi santonosi e dei loro derivati. 



1° La desmotropo-santonina, per il suo punto di fusione (260°) e per 

 la poca solubilità nei solventi, potrebbe ritenersi come un polimero, mentre 

 la grandezza molecolare, determinata col metodo ebolliscopico, conferma la sua 

 formola semplice C 15 H 18 O 3 ; inoltre essa si forma per azione dell'acido clo- 

 ridrico, che tende a racemizzare molte sostanze attive. 



2° L'acido desmotropo-santonoso ed i suoi derivati hanno tutti un po- 

 tere rotatorio più basso dei loro corrispondenti isomeri attivi e sono sempre 

 levogiri, e per le loro proprietà fisiche si rassomigliano più ai derivati race- 

 mo-santonosi che non ai levo e destro-santonosi. 



( x ) Stéréochimie. Nouvelle édition de dice années dans Vhistoire d'une théorie par 

 J. H. van't' Hoff, pag. 50. 



