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che l'influenza dei diversi radicali sulla stabilità dei composti ciclici, non 

 è sempre esattamente la stessa in tutte le diverse classi di questi com- 

 posti, come si poteva esser indotti a credere da principio. Queste differenze 

 potrebbero dipendere dal posto dove avviene la scissione della catena, ri- 

 spetto al posto occupato dal gruppo sostituente. 



CH 2 — CO\ yCH 2 — CH 3 



12. sec. Butilsuccinimmide | \N CH 



0H 2 -CO^ \ CHs 



« Fu da noi preparata per la prima volta, in modo analogo al com- 

 posto isopropilico, cioè per azione della Butilammina secondaria sull'anidride 

 succinica. Il composto purificato per ripetute distillazioni bolle a 339-340° 

 sotto una pressione di 758 mm. 



« -Una determinazione d'azoto diede il risultato seguente: 

 0,2587 gr. di sostanza diedero 20,2 ce. d'azoto misurati a 14° e a 758 mm. 



e corrispondenti a 0,02359 gr. d'azoto. 



« Per cento 



troyato calcolato per C 3 H 13 0 2 N 



N = 9,12 „ 9)05 



« La media delle determinazioni della velocità di decomposizione è rac- 

 colta nella seguente tabella: 



A = 9,50 

 Ac 



t 

 4 

 5 

 6 

 7 

 8 

 9 

 10 

 11 

 12 

 13 

 14 

 15 

 16 

 17 



x 



1,23 

 1,50 

 1,75 



1,93 

 2,23 

 2,40 

 2,59 

 2,76 

 2,95 

 3,09 

 3,25 

 3,40 

 3,57 

 3,70 



A — ■ x 

 8,27 

 8,00 

 7,75 

 7,57 

 7,27 

 7,10 

 6,91 

 6,74 

 6,55 

 6,41 

 6,25 

 6,10 

 5,93 

 5,80 



x : A — x 

 0,1487 

 0,1875 

 0,2258 

 0,2609 

 0,3068 

 0,3380 

 0,3748 

 0,4092 

 0,4504 

 0,4821 • 

 0,5200 

 0,5575 

 0,6019 

 0,6380 



0,03717 

 0.03750 

 0,03763 

 0,03727 

 0,03835 

 0,03755 

 0,03748 

 0,03720 

 0,03753 

 0,03707 

 0,03714 

 0,03717 

 0,03760 

 0.03753 



18 

 19 

 20 

 21 

 22 

 23 

 24 

 25 

 26 

 27 

 28 

 29 

 30 

 31 



CO 



3,80 

 3,94 

 4,05 

 4,16 

 4,25 

 4,35 

 4,45 

 4,55 

 4,67 

 4,72 

 4,85 

 4,93 

 5,00 

 5,10 



A — x 

 5,70 

 5,56 

 5,45 

 5,34 

 5,25 

 5,15 

 5,05 

 4,95 

 4,83 

 4,78 

 4,65 

 4,57 

 4,50 

 4,40 



x:A — x 

 0,6667 

 0,7120 

 0,7432 

 5,7800 

 0,8095 

 0,8447 

 0,8812 

 0,9191 

 0,9670 

 0,9874 

 1,0420 

 1,0780 

 1,1110 

 1,1590 



Ac 

 0,03704 

 0,03732 

 0,03715 

 0,03714 

 0,03679 

 0,03672 

 0,03671 

 0,03676 

 0,03719 

 0,03657 

 0,03721 

 0,03717 

 0,03703 

 0,03761 



Ac = 0,03723 



« La sec-butilsuccinimmide è notevolmente più stabile della isopropile 

 e precisamente, tra le due passa la medesima differenza che tra la propile 

 normale e l'etile. Difatti: 



Etilsuccinimmide Ac = 0,08426 ) n 9Q >N — CH 2 — CH 3 

 n Propil- , » 0,05485 j U ' UJy4i >i\ - CH 2 - CH 2 - CH 3 



Isopropil- 

 sec- Butil- 



0,06781 ) 

 0,03723 i 



0,03058 



0H 3 

 I 



>N — CH 2 — CH 3 



>N — CH — CH, — CH 3 



CH :ì 



