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alchilico ( l ) ossia come se fosse il bromuro dell' alcool benzoilcarbinol 

 C 6 H 5 . CO . CH 2 . OH, mi sono proposto di preparare l'acetofenonacetilpara- 

 midofenoletere ovverosia il composto rappresentato dalla forinola: 



,0 . CH 2 . CO . C G H 5 

 C fi H 4 < /H 

 X N< 



X C0 . CH 3 



« I passaggi necessari per ottenere questa sostanza avrebbero dovuto es- 

 sere i seguenti : per azione del paranitrofenolo in soluzione alcalina sull'ace- 

 tofenone monobromato preparare l'acetofenonparanitrofenoletere ; per riduzione 

 passare all'aeetofenonparamidofenoletere e da questo al composto acetilico. 



OK /O . CH 2 . CO . C 6 H 5 



C 6 H 4/ _l Br . CH 2 . CO . C' 5 H 5 = C' 5 E\ + Br K 



\N0 2 X N0 2 

 ,0 . CH 2 . CO . C 6 H* /O . CH 2 . CO . C 6 H 5 



C 6 H 4 < +3H 2 = C fi H% + 2H 2 0 



\no 2 x nh 2 



,O.CH 2 .CO.C 6 H5 /O.CH^.CO.CSH 5 

 C 6 H 4 <f +CH3.C0.0H=C ,! H¥ M + H 2 0 



\NH 2 X N< 



x CO.CH 3 



« Senonchè, atteso la natura del gruppo alcoolico, poteva prevedersi dif- 

 fìcile il passaggio dal nitrocomposto al composto amidico senza influenzare in 

 qualche maniera il gruppo CO di natura chetonica. E difatti il Mùhlau ( 2 ) 

 il quale ottenne l'acetofenonparanitrofenoletere, già aveva constatato che ope- 

 randone la riduzione con a. cloridrico e stagno non si ottiene già il com- 

 posto amidico, ma solo dei prodotti di decomposizione, tra i quali acetofenone 

 o ipnone e paramidofenolo. 



« Atteso quindi l'impossibilità di preparare l' aceto fenonparamidofenole- 

 tere con questo mezzo, tentai di ottenerlo facendo reagire in condizioni di- 

 verse il paramidofenolo in soluzione potassica coli' acetofenone monobromato, 

 partendo dal fatto che sebbene gli amidofenoli non formino sali cogli al- 

 cali, pure si sciolgono in essi senza decomposizione, e che sostanze ana- 

 loghe possono essere preparate per analoga reazione. Infatti tra i metodi che 



yO . C 2 H 5 



possono fornire la fenetidina C 6 H\ è indicata la reazione del pa- 



\NH 2 



ramidofenolo in soluzione alcalina sopra un eccesso di bromuro di etile. 



( 1 ) V. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1882, 2497. 



( 2 ) V. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1882, 2497. 



