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« Intanto ora ho osservato che il loro comportamento è quello dei diazo- 

 amidocomposti. Difatti danno con HC1 in tubo chiuso le cloronitrohenzine e 

 le basi primitive, fuse con /S-naftol gli azofenoli e con KOH e C 2 H 5 I i 

 derivati etilici. Per tutti i caratteri si mostrano identiche alle m- e p-dini- 

 trodiazoamidobenzine di Griess (') e di Meldola e Streatfeild (-). 



« Per ispiegare la loro formazione si doveva ammettere che il prodotto 

 della reazione contenesse in soluzione il sale di diazo assieme al sale della 

 base rimasta in parte inalterata, e che soltanto quando si diluiva con acqua 

 avvenisse la nota combinazione: 



NO, — C 6 H 4 — N = N — FL + HP1 . H 2 N — C 6 H 4 — NO, = 

 N0 2 — C 6 H 4 — N = N — NH — C 6 H 4 — NO, -4- 2HP1 



« Eseguii allora le seguenti esperienze per dimostrare che, contraria- 

 mente alle nozioni che si avevano finora, anche a temperatura molto elevata 

 potessero formarsi ed essere stabili dei sali di diazocomposti : 



1. Adoperai a circa 100° invece di HP1 l'HCl ed ottenni i medesimi 

 risultati. D'allora in poi impiegai in tutte le ricerche quest'ultimo acido. 



2. Sul prodotto della reazione, preparato con la p-nitroanilina e HC1, 

 riscaldato sino all'ebollizione, feci gorgogliare una rapida corrente di vapore 

 acqueo : ricavai p-cloronitrobenzol, p-nitrofenol e p-nitroanilina. 



3. Peci agire circa 4 eq. di nitrito sodico sopra 1 eq. di base 

 sempre a circa 100°. Il prodotto della reazione diede le reazioni caratteri- 

 stiche dei diazocomposti. 



4. Finalmente tentai di isolare allo stato puro e secco il cloruro di 

 diazo, che si formava a così elevata temperatura e ci sono riuscito nelle con- 

 dizioni che esporrò nella parte sperimentale. Preparai d'altra parte lo stesso 

 sale facendo agire a freddo il nitrito d'amile sulla soluzione del cloridrato 

 di p-nitroanilina in alcool assoluto, e potei constatare l'identità dei due 

 prodotti. 



« Nello studio del cloruro di p-diazonitrobenzina, che non era finora 

 conosciuto, un fatto si rese degno di nota, che cioè allo stato secco ad 85-90° 

 tale sale si decompone con detonazione a 85°, mentre io l'avevo preparato 

 ed anche sino a 100° potei dimostrarne la formazione. 



« Questo risultato mi spinse a studiare quali relazioni esistono tra la 

 temperatura di decomposizione dei cloruri dei diazocomposti secchi e la mas- 

 sima temperatura alla quale essi si possono formare in soluzione. 



« I cloruri dei diazo allo stato secco non erano stati finora preparati. 

 Col metodo descritto da Griess è riuscita relativamente più facile la prepa- 

 razione dei nitrati, più diffìcile quella dei solfati e ancora più difficile quella 



(!) Annalen, 121, 272. 



( 2 ) Journ. of the Chem. Soc, 1886, I, 624; 1887, I, 102 e 434; 1895, 50. 



