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3° Il composto clorurato deve bollire ad una temperatura più alta 

 dell'idrocarburo, poiché il loro miscuglio bolle fra 250° e 270°; mentre l'idro- 

 carburo a 247°-248°. 



4° L'idrocarburo deve anche essere probabilmente inquinato da pic- 

 cole quantità di una sostanza ossigenata, alla quale probabilmente deve l'odore 

 di menta che possiede, e tale impurezza si può eliminare in gran parte 

 per una prolungata ebollizione sul sodio. 



5° I valori ottenuti dalla 3 a combustione e dalla densità di vapore 

 della frazione bollente da 247,4° a 247,8° sono sufficienti per stabilire, come 

 vedremo, la formola dell'idrocarburo ; intanto si accordano colle formole pos- 

 sibili C 15 H 28 e C 14 H 24 e non con le altre C l5 H 24 e C 14 H 22 , pure possibili; 

 come risulta dal seguente specchio: 





Calcolato per 



Trovato 





CU E" 



C15 H*« 





Carbonio 



88,23 



88,42 



87,38 



87,50 



87,36 



Idrogeno 



11,77 



11,58 



12,62 



12,50 



12,32 



Pesomolec e . 



204 



190 



206 



192 



200 



« Considerando poi, che la formazione dell'idrocarburo e del suo com- 

 posto d'addizione coli' acido cloridrico avviene contemporaneamente allo svi- 

 luppo di anidride carbonica, e che la santonina e l'acido santonoso sono composti 

 a 15 atomi di carbonio, si deve necessariamente attribuire all'idrocarburo la 

 formola C 14 H 24 e non l'altra C I5 H 26 ; poiché adottando questa si dovrebbe 

 ammettere la trasformazione del carbossile della catena propionica nel gruppo 

 metile, cosa poco probabile anche per la natura del riducente e le condizioni 

 della reazione. Inoltre non si dovrebbe tener conto dello sviluppo dell'ani- 

 dride carbonica, che deve provenire evidentemente dal distacco del carbossile 

 per azione dell'acido cloridrico su quella parte di acido santonoso, o di san- 

 tonina, che si trasforma in idrocarburo; tanto più che il volume dell'anidride 

 carbonica raccolta corrisponde a circa una molecola per ogni molecola d'idro- 

 carburo formatosi. 



6° L'idrocarburo derivando dalla santonina deve essere perciò una 

 para-dimetil-etil-octoidronaftalina; il composto clorurato probabilmente una 

 para-dimetil-etil-decaidro-cloronaftalina e la loro formazione potrebbe espri- 

 mersi nel modo seguente: 



H 4 . C l0 H 4 



CH 3 

 CH 3 

 OH 



CH(CH 3 )COOH 



Acido santonoso 



Bendiconti. 1895, Voi. IV, 1° Sem 



(CH 3 



+ 3H 2 +HC1=H 2 0+C0 2 + H 9 CLC 10 H 5 CH 3 

 ! (C 2 H 5 



Composto clorurato 

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