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- L'etere metilico dell'acido broinotereftalico cristallizza in piccoli prismi 

 aciculari che presentano una polarizzazione cromatica molto pronunziata. Si 

 fonde a 52°-53° e questo punto di fusione si mantiene costante per ripetute 

 cristallizzazioni dall'acqua alcoolica. Il punto di fusione (42°) indicato da 

 Fischli è certamente troppo basso - . 



Chimica. — Clorocimem e bromocimene dal timol. Riduzione ed 

 ossidazione. Nota I. di M. Fileti e F. Crosa, presentata dal Socio 

 A. Cossa. 



I. 



Clorocimene dal timol 

 (parapropilmetaclorotoluene). 



* Carstanjen (') facendo agire il pentacloruro di fosforo sul timol sciolto 

 nell'ossicloruro di fosforo, ebbe del clorocimene impuro perchè era mescolato 

 con l'etere fosforico del timol. Più tardi Gerichten preparò questo corpo allo 

 stato puro ( 2 ) e lo ottenne come un liquido bollente alla temperatura di 

 208°-210°. Noi abbiamo avuto buonissimo rendimento operando come segue. 

 In apparecchio connesso con canna ascendente si riscaldano a bagno maria 

 gr. 100 di timol (4 mol.) con gr. 35 di pentacloruro di fosforo (1 mol.); 

 quando la massa si è liquefatta si riscalda a bagno di sabbia sino a che 

 cessa lo sviluppo di acido cloridrico, cosa che avviene dopo alcune ore. Allora 

 si distilla a fuoco nudo raccogliendo ciò che passa sino a 270° ( 3 ), si lava 

 il distillato con idrato potassico poi con acqua, si asciuga su cloruro di calcio 

 e si sottopone a distillazione: passa quasi completamente a 208°-210°. 



« Da gr. 100 di timol si ottengono gr. 24 di clorocimene puro; teori- 

 camente dovrebbero aversene gr. 28. 



« Il clorocimene dal timol (parapropilmetaclorotoluene) è un liquido inco- 

 loro, più pesante dell'acqua, molto mobile e refrange fortemente la luce ; ha 

 odore grato che ricorda quello del cimene. Bolle alla temperatura di 213°-214° 

 (colonna nel vapore) alla pressione ridotta a zero di 735 mm , 58. 



« Carstanjen (1. c.) dice che per riduzione del suo clorocimene (contenente 

 molto etere fosforico del timol) con amalgama di sodio, in presenza di acqua 

 acidulata ottenne cimene. Noi abbiamo tentato di ridurre il clorocimene puro 

 con tutti i mezzi e nelle condizioni più svariate, ma non siamo arrivati a far 

 uscire il cloro dalla molecola : il clorocimene è restato sempre inalterato. Non 



( 1 ) Journal f'iir praktische Chemie, 1871, 3, 64. 



( 2 ) Berichte X, 1250 e XI, 365. 



( 3 ) Dall'etere fosforico che resta nel pallone si può riottenere il timol operando conio 

 sarà detto a proposito della preparazione del bromocimene. 



