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è improbabile che il cimene trovato da Carstanjen provenga non dal cloro- 

 cimene, ma dall'azione disidratante deH'ossicloriiro di fosforo sul timol; di 

 questo però non ci siamo assiemati sperimentalmente. 



« Ossidazione del clorocimene dal timol con acido nitrico. Ossidando 

 il clorocimene preparato dal cimene (parapropilortoclorotoluene) con acido ni- 

 trico diluito, Gerichten ottenne ( x ) un acido metacloroparatolnico fusibile a 

 199°-201° (corr.) identico con quello avuto da Kekulè e Fleischer ( 2 ) per 

 ossidazione del clorocimene dal carvacrol. Dal clorocimene preparato dal timol 

 ottenne invece un acido fusibile a 122°-123° che ritenne prima per un 

 nuovo clorotoluico, ma che in una successiva Memoria riconobbe avere la com- 

 posizione centesimale d'im acido clorocuminico. Gerichten facendo bollire ( 3 ) 

 il clorocimene dal timol con acido nitrico della densità 1,24 per 8-14 giorni, 

 trovò difatti un solo prodotto di ossidazione, l'acido cioè fusibile a 122°-123" 

 che egli crede ( 4 ) essere acido parametilortocloroidrocinnamico : 



, CH 2 . CH, . COOH 



/ 



Ce H 3 — • — CI 



\ 



^CHs 



e non l'isomero clorocuminico; 



y C 3 H 7 



C G H 3 — . — CI 

 ^COOH 



poiché per riduzione con amalgama di sodio gli fornì non acido cuminico, ma 

 un isomero fusibile a 103°, che caratterizzò per acido parametilidrocinnamico. 



« Ripetendo le esperienze di Gerichten noi abbiamo trovato anzitutto che 

 nell'ossidazione si formano tre acidi e non un solo, e che quello ottenuto 

 anche da lui è acido clorocuminico. 



* Facendo bollire in apparecchio a riflusso gr. 10 di clorocimene dal 

 timol con gr. 150 di acido nitrico della densità 1,24, l'ossidazione procede 

 lentissima; si va separando man mano una sostanza solida, e dopo quindici 

 giorni tutto l'olio è apparentemente scomparso e si trova invece una massa 

 bianca che, raccolta su filtro, si tratta con soluzione di carbonato sodico nella 

 quale si scioglie parzialmente; agitando con etere questo trasporta un olio 



0) Berichte X, 1249. 



( 2 ) Berichte VI, 1090. 



( 3 ) Berichte XI, 365. 

 (*) Berichte XI, 1719. 



