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« Il Widruan dice giustamente nella citata Memoria che la trasposizione 

 molecolare nel gruppo propilico è dipendente dal comparire del metile o del 

 carbossile, e difatti mentre degli acidi isopropilbenzosolforico e propilbenzolsol- 

 forico solo il primo è capace di trasformarsi per idrossilazione diretta in acido 

 ossiisopropilbenzolsolforico ('), gli acidi cimensolforico ed isocimensolforico 

 dànno tutti e due acido ossiisopropilsolfobenzoico ( 2 ) e quindi è chiaro che 

 il trasformarsi del gruppo CH 3 del cimene in COOH ha provocato la trasfor- 

 mazione del propile in isopropile. 



« Però a me pare che, stando ai fatti conosciuti, le condizioni nelle 

 quali ha luogo la trasformazione molecolare si possano più esattamente pre- 

 cisare di quel che abbia fatto il Widman; questi difatti dice: Quando in 

 un derivato della benzina un metile o un carbossile trovasi nella posizione 

 para rispetto a un gruppo propilico > quelli esercitano influenza su questo, 

 in modo tale che il gruppo metile predispone alla formazione del propilc 

 normale^ e il carbossile alla formazione dell' isopropile. Secondo il mio 

 modo di vedere la parola predispone non corrisponde ai fatti, perchè il 

 gruppo metile può trovarsi benissimo, come nell'isocimene, nella posizione 

 para relativamente all'isopropile senza che questo accenni a trasformarsi in 

 propile, e così il carbossile si può trovare, come nell'acido parapropilbenzoico. 

 nella posizione para rispetto al propile normale, senza che questo si trasformi 

 in isopropile. E nemmeno il semplice entrare nella molecola del gruppo me- 

 tile o del carbossile è capace di produrre la trasformazione : difatti dalla 

 p-bromoisopropilbenzina con ioduro di metile e sodio si ha l'isocimene ( 3 ) e 

 dalla p-bromopropilbenzina con sodio e anidride carbonica si ottiene l'acido 

 p-propilbenzoico ( 4 ). È invece nell'atto della trasformazione del metili' in 

 carbossile (o CH 2 OH , o CHO), e reciprocamente che ha luogo il cambia- 

 mento molecolare nel gruppo propileo isopropile; così l' isopropile dell'alcool 

 cuminico si trasforma in propile quando, per mezzo dello zinco, si toglie 

 l'ossigeno; dall'ossido di cumile si ottiene cimene, perchè siccome, in seguito 

 all'azione del calore, l'atomo di ossigeno si fissa solo ad una parte della 

 molecola (quella che va a costituire l'aldeide), ha luogo nella parte di essa 

 che resta senza ossigeno la trasformazione dell' isopropile in propile; il pro- 

 pile del cimene si cambia in isopropile nell'atto che il metile si trasforma 

 in carbossile per l'ossidazione nell'organismo, o all'aria in presenza di idrato 

 iodico, o con permanganato potassico, o con acido nitrico (nel cloro- e bro- 

 mocimene). • 



(!) E. Meyer e A. Baur, Berichte XIL 2238. 



( 2 ) Meyer e Baur, Ber. XIII 1495 — Meyer e Boner, Ber. XIV, 1135. 



( 3 ) Jacobsen, Berichte XII, 429. 



(*) R. Meyer e E. MMter, Ber. XV, 698 e Journ. f. pr. ehem. 1886, 34, 101. 



