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laossidazione del C tì H 4 << 



C, H 7 



CC1 2 . COOH 



che dovrebbe essere più stabile. 



/ 



C 3 H 7 



Volevo anche ossidare l'acido C tì H 



NH 2 

 COOH 



, ma lo ebbi sinora solo 



CH< 



in piccola quantità. 



« Ora, ragionando sui fatti osservati, io mi domando : perchè nel cumo- 

 nitrile e nel dormo di cumilidene (e sarà lo stesso pel cloruro di cumile) 

 noi dobbiamo ammettere l'isopropile ? Solo forse perchè questi composti derivano 

 dall'aldeide, dall'alcool e dall'acido cuminico ? Ma anche il cimene deriva 

 dall'alcool cuminico, eppure esso contiene il propile il quale si trasforma in isopro- 

 pile quando il CH 3 si cambia in COOH (cimene con permanganato, bromocinieue 

 con acido nitrico), ma resta inalterato se dell'ossigeno non va a sostituire 

 l'idrogeno del metile (bromocimene con permanganato). 11 dormo di cumile 

 C tì H 4 . C 3 H 7 . C H 2 CI , il quale si comporterà all'ossidazione certamente 

 come il cloruro di cumilidene, può ottenersi: 1° da composti isopropilici. 

 come l'alcool cuminico; 2° da composti propilici, come il cimene ('); in uno 

 dei due casi deve dunque avvenire la trasposizione molecolare e si deve 

 perciò necessariamente ammettere: o che entrando il cloro al posto dell'os- 

 sidrile dell'alcool cuminico l'isopropile si trasformi in propile, ovvero che en- 

 trando il cloro al posto dell'idrogeno nel metile del cimene, il propile di 

 questo si trasformi in isopropile. 



« Or, noi abbiamo delle esperienze dirette le quali ci provano in modo 

 semplice ed irrefragabile che, uscendo l'ossigeno, l'isopropile si trasforma in 

 propile: difatti dall'alcool cuminico collo zinco si ha cimene e dall'etere 

 cumilico si ottiene cimene; ma non abbiamo nessuna esperienza che ci dimo- 

 stri direttamente e con uguale chiarezza ed evidenza che il cloro, prendendo 

 il poslo dell'idrogeno del metile, cagioni la trasformazione del propile in iso- 

 propile, quindi sembrami più conforme alle conoscenze attuali il supporre 

 che il cloro, bromo, ecc.... si comportino come l'idrogeno e che soltanto l'os- 

 sìgeno sia capace di provocare quella trasposizione molecolare. 



« Io credo quindi che, mentre 1' alcool cuminico e il suo etere, l'aldeide 

 e l'acido cuminico contengono l'isopropile, il dormo di cumile, il dormo di 

 cumilidene e il cumonitrile contengono il propile. 



« Per la stessa ragione si deve ammettere che la trasposizione mole- 

 colare dell' isopropile in propile, che ha luogo durante la serie di eleganti 

 trasformazioni per le quali Widman ( 2 ) arrivò dall'aldeide nitrocuminica al 



(!) Errerà, Gazzetta chimica XIV, 278. 

 ( 2 ) Berichte XV, 166. 



