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Decomposizione del bibromofenol. 



« Ho accennato come assieme al bibromofenol ottenuto dall'acido bibro- 

 mosalicilico passino colla corrente di vapor d'acqua altre 2 sostanze, l'ima 

 solida (A) e l'altra liquida (B) bollente a 195°-210°. Sono ambedue in pic- 

 cola quantità, ma se ne ottiene di più, quando si scaldi l'acido bibromosali- 

 cilico coll'acido solforico diluito verso 250° invece cbe a 220°-230°. 



« Parte solida (A). Venne spremuta tra carte, decolorata con carbone 

 animale e cristallizzata più volte dall'alcool diluito. Dall'aspetto e dal punto 

 di fusione 90°-92° la riconobbi per tribromofenol. 



« Parte liquida (B). Venne asciugata nel vuoto e sottoposta all'analisi, 

 la quale conduce alla composizione di un monobromo fenol. 



« Infatti gr. 0,3287 di sostanza diedero gr. 0,3575 di bromuro d'argento, 

 e per 100 parti : 



trovato calcolato per C 6 H 5 0 Br 



Bromo: 46,27 46,24 



« Il punto di ebollizione basso (195°-210°) mostrerebbe cbe la sostanza 

 in esame è orto-bromofenol ; e cbe così sia di fatto l'bo confermato trasfor- 

 mandolo nel dinitroderivato. 



« Aggiungendo alla sua soluzione acetica fredda la quantità di acido 

 nitrico strettamente necessaria ad ottenere un mononitrocomposto ebbi in- 

 vece come unico prodotto il dinitrobromofenol di Laurent fusibile a 117°-118°. 

 Come è noto secondo Kòrner ( 1 ), 1' ortobromofenol in qualunque condizione 

 venga nitrato, dà sempre il dinitrobromofenol di Laurent, ciò cbe lo distin- 

 gue dal paraderivato dando questo con una molecola di acido nitrico il bro- 

 monitroderivato di Hùbner e Brenken ( 2 ) fusibile a 88°. 



« Poicbè l'acido bibromosalicilico da me adoperato era puro, il mono- 

 ed il tribromofenol non potevano provenire cbe dalla decomposizione del bi- 

 bromofenol. Per verificare ciò in modo diretto scaldai il bibromofenol, pre- 

 parato col metodo di Kòrner, con acido solforico diluito come sopra in tubi 

 a 250°. Oltre a molte resine ebbi piccole quantità di un olio e di una so- 

 stanza solida passanti alla distillazione col vapor d'acqua. Non potei esami- 

 nare oltre il liquido distillato essendo in quantità troppo esigua ; ma rico- 

 nobbi dal punto di fusione (91°), cbe la parte solida era tribromofenol. 



« Da tutto questo bisogna concludere cbe il bibromofenol scaldato a 250° 

 con acido solforico diluito dà ortobromo- e tribromofenol secondo l'equazione 



/OH /OH /OH (1) 



2C 6 H 3 / = C 6 H 2 4 + C 6 H 4 < 



^Br 2 ^Br 3 X Br (2) 



« Non mi sono ulteriormente occupato della quistione se la decomposi- 

 zione avvenga per azione dell'acido solforico o per la sola azione del calore » . 



(1) Gazz. chini. IV, 389. 



( 2 ) Berichte VI, 170. 



