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a quanto si riscontra nell'acido benzoilformico ('), prevedeva nel gruppo 

 CO.COOH una maggiore resistenza agli agenti ossidanti; rna in ogni caso 

 queste esperienze, sulle quali del resto ritornerò in seguito, se non confer- 

 mano non negano la natura isopropilica del C 3 H 7 . 



« Secondo il mio modo di vedere, il carbossile o un gruppo ossigenato 

 qualsiasi — CH 2 . COOH, — CO . COOH, = CH . COOH, = C . COOH quando 

 sostituisce l'idrogeno del metile si comporta come il cloro, non provoca cioè 

 la trasformazione del propile in isopropile e conseguentemente i corpi : 



/C3 H7 /C3 H7 /C3 H 



C(J H 4 S C 6 H 4 s Ce H 4 \ -jyTTT 



\CH 2 • COOH \CHC1 • COOH X CH <qqq H 



debbono contenere il propile normale. L'acido omocuminico, si può, come ho 

 mostrato, idrossilare, ma allora il CH, . COOH si trasforma in COOH; sugli 

 altri due non ho potuto eseguire l'esperienza per le ragioni avanti dette. 



* Anche Widman ( 2 ) ammette che il residuo acrilico — CH = CH. COOH 

 nella posizione para relativamente al gruppo propilico predisponga, comple- 

 tamente come il metile, alla formazione del propile normale e che proba- 

 bilmente in modo analogo si comporti il residuo propronico — CH 2 . CH 2 . COOH 

 (1. c. 279). 



« Dietro tutte le considerazioni sopra esposte mi pare che si possa for- 

 mulare così lo stato attuale delle conoscenze che abbiamo intorno alla tra- 

 sformazione dei derivati dal cimene in composti cuminici e reciprocamente : 

 Il gruppo propile normale, che, nei composti aromatici,, si trova nella posi- 

 zione para relativamente ad un atomo di carbonio al quale sono legati 

 altri elementi 0 gruppi di atomi ma non direttamente ossigeno, si tra- 

 sforma in isopropile quando dell'ossigeno va ad attaccarsi in modo diretto 

 a quell'atomo di carbonio ; e reciprocamente : il gruppo isopropile che, nei 

 composti aromatici, si trova nella posizione para relativamente ad un atomo 

 di carbonio al quale è legato direttamente dell' ossigeno, si trasforma in 

 propile quando quest'ossigeno esce dalla molecola ed è sostituito da altri 

 elementi 0 gruppi di atomi. 



u Io so benissimo che delle obbiezioni possono farsi al mio modo di 

 vedere, ma parmi che, malgrado ciò, esso spieghi abbastanza bene i fatti 

 conosciuti. Ciò che meritava di essere preso in considerazione è la formazione 

 di acido propilbenzoico nell'ossidazione della paradipropil — e della parapro- 

 pilisopropilbenzina, ma una spiegazione di questo caso è stata data dal 

 Widman ( 3 ). 



H Claisen, Berichte XII, 631. 



( 2 ) Berichte XIX, 278. 



( 3 ) Berichte XIX, 279. 



