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loro miscugli, stimando eh' essi dovessero essere fra di loro corrispondenti, 

 mentre nessuna relazione si presentò fra le costanti fisiche dei liquidi primi- 

 tivi e quelle dei loro miscugli ». 



Chimica. — Sul comportamento del metilchetolo (« metilindolo) 

 e sulla formola di costituzione del pirrolo. Nota di Giacomo Ciamician, 

 presentata dal Socio Cannizzaro ('). 



« In una Nota pubblicata l'anno scorso nei Rendiconti di questa Acca- 

 demia Sulla costituzione del pirrolo ( 2 ), io ho sottoposto ad un accurato 

 esame le due formole che vengono attualmente impiegate per esprimere la 

 costituzione di questa sostanza, e sono arrivato alla conclusione che tutte e 

 due potevano ugualmente servire a spiegare i fatti bene stabiliti allora co- 

 nosciuti. 



« Io feci però notare in quell'occasione che se esistono realmente, come 

 si suole ammettere, delle relazioni fra l'indolo ed il pirrolo, queste richie- 

 dono di preferenza la formola di Baeyer. 



« Nella presente Nota io accennerò brevemente ad esperienze che, seb- 

 bene non sieno ancora condotte a termine, pure contribuiscono molto a ren- 

 dere probabile l'esistenza di una tale relazione. 



« Sebbene l'analogia fra il pirrolo e l'indolo non sia stata finora dimo- 

 strata sperimentalmente, pure si conoscono già alcuni fatti che non sarà inutile 

 qui ricordare. Oltre alla ben nota reazione del fuscello d'abete umettato con 

 acido cloridrico che hanno in comune una gran parte dei derivati del pir- 

 rolo con quelli dell'indolo, merita essere posto in rilievo il fatto che il me- 

 tilchetolo ( 3 ) dà per riduzione una base energica che sarebbe da paragonarsi 

 ad una metilpirrolidina ; inoltre sembra che l'indolo dia con l'anidride ace- 

 tica, come il pirrolo, due derivati acetilici ( 4 ) di cui uno potrebbe essere di 

 natura chetonica come il pirrilmetilchetone ; si sa infatti che l'acetilmetil- 

 chetolo ( 5 ) non viene decomposto dalla potassa, ma soltanto dall'acido clo- 

 ridrico concentrato. 



« La prova migliore per dimostrare il nesso esistente fra il pirrolo e 

 l'indolo sarebbe senza dubbio la trasformazione di quest'ultimo o d'un suo 

 derivato in un acido pirroldicarbonico ; siccome però una tale reazione non 

 è facilmente eifettuabile, io mi sono proposto di trattare la questione da un 

 altro punto di vista, in seguito al seguente ragionamento. Se realmente il 

 pirrolo e l'indolo stanno fra di loro nello stesso rapporto che esiste fra la 



(') Lavoro eseguito nel R. Istituto chimico di Roma. 



( 2 ) Rendiconti 1885 (ferie accademiche). 



( 3 ) Jackson, Beri. Ber. XIV, 883. 

 (") Baeyer, Beri. Ber. XII, 1314. 

 ( 5 ) Jackson, Beri. Ber. XIV, 883. 



