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piridina e la chinolina, dovrebbe essere possibile di trasformare 1 indolo in 

 un derivato di quest'ultima, con delle reazioni simili a quelle che permet- 

 tono di ottenere dei derivati piridici partendo dal pirrolo. Questa idea è 

 stata già espressa alcuni anni fa in una Memoria pubblicata negli Atti di 

 questa Accademia da me assieme al dottor Dennstedt ( ] ) ; la difficoltà di 

 procurarsi il materiale necessario a queste esperienze, ne ha ritardato fino 

 ad oggi l'esecuzione. 



« In seguito alle brillanti sintesi di derivati dell' indolo pubblicate recen- 

 temente da Emilio Fischer ( 2 ), sono ora in grado di riferire sopra alcune 

 esperienze che io ho fatto assieme al sig. Magnanini. 



« Il metilchetolo, che fu da noi prescelto come quel derivato dell' indolo, 

 che si può ottenere più facilmente, si trasforma tanto per azione del cloro- 

 formio, che col riscaldamento con acido cloridrico in derivati della chinolina. 

 Riscaldandolo per es. in tubi chiusi con acido cloridrico a 200-220°, si ot- 

 tiene una base secondaria, che molto probabilmente non è altro che una 

 diidrochinolina. Questa reazione è, come si vede, del tutto analoga alla tra- 

 sformazione, scoperta da me assieme al dottor Dennstedt, del trimetilpirrolo 

 in diidrolutidina per azione dell'acido cloridrico ( 3 ), ed alle trasformazioni 

 di parecchi altri derivati pirrolici in composti idrogenati della serie piri- 

 dica, che Dennstedt e Zimmermann ( 4 ) hanno ultimamente potuto effettuare 

 per Tistessa via. 



« Farò ancora notare che il metilchetolo, e sebbene meno facilmente, 

 anche l' indolo, danno tutte le reazioni caratteristiche del pirrolo che furono 

 ultimamente indicate da V. Meyer ed in parte anche da me assieme al 

 dottor Silber. Coll'isatina e col fenantrenchinone il metilchetolo dà in solu- 

 zione acetica per aggiunta di alcune goccie di acido solforico, delle colora- 

 zioni violette o rosse : col gliossal si ottiene in soluzione acetica subito una 

 bella colorazione rosso-porpora, col chinone una bellissima colorazione azziura, 

 senza l'aggiunta di acido solforico. 



« Non mancherò di ritornare su questo argomento quando saranno con- 

 dotte a termine le esperienze qui accennate; credo però che fin d'ora si 

 possa considerare come meglio corrispondente ai fatti, quella forinola del 

 pirrolo che serve maggiormente a mettere in rilievo le analogie che questo 

 corpo dimostra di avere coli' indolo ». 



(*) Studi sui composti della serie del pirrolo. Parte IL Trasformazione del pirrolo 

 in piridina, 1882. 



( 2 ) Liebig's, Ann. d. Chemie 236, 116. 



( 3 ) Sopra un nuovo omologo del pirrolo contenuto nelVolio di Dippel. E. Acc. dei 

 Lincei, Transunti, V, 1881. 



( 4 ) Beri. Ber. XIX, 2196, 2199. 



