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Chimica. — Sintesi del Pirrolo, Nota di Giacomo Ciamician 

 e Paolo Silber, presentata dal Socio Cannizzaro ('). 



« Alcuni anni fa abbiamo dimostrato che per azione dell' acido acetico 

 diluito sul percloruro di percloropirocolla (-') si ottiene facilmente 1' imide 

 dell'acido bicloromaleico. In seguito abbiamo trovato che si ottiene abbon- 

 dantemente la bibromomaleinimide, facendo agire il bromo in soluzione al- 

 calina sul pirrolo ( 3 ). Questi risultati ci indussero a tentare la trasformazione 

 dei derivati alogenati dell' imide maleica in pirrolo, e realmente siamo riu- 

 sciti alcuni anni fa ad ottenere il tetracloropirrolo dell'imide bicloromaleica. ( '). 



» Già nel 1880 Ch. Bell ( 5 ) distillando Timide succinica sulla polvere 

 di zinco osservò la formazione di piccole quantità di pirrolo e più tardi Bern- 

 thsen ( r> ) accennò ai prodotti che si ottengono dalla succinimide per azione 

 del peutacloruro di fosforo. Però questa sostanza male si presta a questo ge- 

 nere di reazioni, mentre invece avviene molto facilmente la sostituzione del 

 cloro all' ossigeno, se, come noi abbiamo trovato, si trasforma prima, per 

 azione del cloro, l' imide succinica in imide bicloromaleica. Questa sostanza 

 dà nettamente per azione del pentacloruro di fosforo un percloruro della for- 

 inola C 4 C1 7 N, dal quale, coll'idrogeno che si svolge dall'acido acetico e zinco 

 si ottiene il tetracloropirrolo senza difficoltà. 



« Ci restava ancora a fare l'ultimo passo, cioè ad eliminare il cloro in 

 quest'ultimo composto per trasformarlo in pirrolo. I tentativi fatti allora di 

 ridurre il^ tetracloropirrolo non condussero a risultati soddisfacenti, perchè do- 

 vendo per la speciale natura del pirrolo, escludere i riducenti acidi, si eb- 

 bero dei prodotti in cui il cloro non era completamente eliminato. 



« Ultimamente la fabbrica di prodotti chimici di Kalle e C. a Biebrich 

 sul Reno, ottenne la privativa per un processo, scoperto neli'istessa fabbrica 

 dal dott. E. Hepp, che permette di trasformare il tetracloropirrolo ed il te- 

 trabromopirrolo nel composto jodurato corrispondente. Lo scambio del cloro 

 col jodio avviene facilmente e completamente, se si fa bollire in un appa- 

 recchio a ricadere il tetracloropirrolo colla quantità necessaria di joduro di 

 potassio in soluzione alcoolica. 



« Questi risultati ci indussero a riprendere i nostri studi suaccennati, 



(') Lavoro eseguito nel E. Istituto chimico dell'Università di Koma. 

 ( 2 j Studi sui composti della serie del pirrolo. Parte V. / derivati dalla pirocolla 

 1883. - 



( 3 ) Sull'azione degli alogeni sul pirrolo in presenza di idrati alcalini, Rendi- 

 conti I, 677. 



( 4 ) Sopra alcuni derivati delVimide succinica, Transunti 1884. 



(5) Beri. Ber. XIII, 877. 



( 6 ) Beri. Ber. XIII, 1048. 



