ottenute per condensazione interna di acidi ammidati, e non è conosciuta 

 finora una sola sintesi, la quale mostri fra i derivati piridici e i derivati, 

 più o meno prossimi, della naftiridina, le stesse relazioni genetiche che cor- 

 rono, per es., fra i derivati del benzolo e quelli della chinolina. 



Fra le numerose vie che, teoricamente, condurrebbero a derivati della 

 1.8. naftiridina è da menzionarsi, come una delle più dirette, quella seguita 

 da Markwald, l'applicazione cioè, all'a-ammino-piridina, rispettivamente, delle 

 sintesi di Skraup e di Doebner-Miller (')• Questo tentativo (che Markwald 

 ha anche esteso alla y-ammino-piridina) mostrava una certa probabilità di 

 successo, inquantochè con le sintesi ora citate si riesce infatti, in altri casi, 

 a chiudere un nucleo piridico su di un altro. Così, dalla /-ammino-metil- 

 chinolina, Markwald ha ottenuto, con la reazione di Skraup, lVmetil-y- 

 chino-chinolina, e, con la reazione di Doebner-Miller. lW-dimetil-y-chino- 

 chinolina ( 2 ) : 



N NH 2 



Tuttavia, nel caso dell' m (e anche della y-) ammino-piridina, le due 

 sintesi in discorso non si compiono affatto Ed a questo proposito è anzi 

 curioso notare che mentre Markwald non vede una ragione teoretica per cui 

 IVammino-piridina non sia atta alla reazione che egli brevemente chiama 

 «Pyridinanlagerung», rileva immediatamente che il gruppo ammidico di 

 questa sostanza (e dell'isomero col gruppo NH 2 in y) mostra anche sotto 

 altro aspetto un contegno completamente diverso da quello delle basi aro- 

 matiche. Non si comprende difatti a quale altro aspetto intenda riferirsi 

 l'Autore, ed in ogni caso è oscuro perchè questa divergenza da lui rilevata 

 non possa servire allora a spiegare il contegno negativo della stessa base 

 proprio nelle esperienze dirette alla sintesi di una naftiridina coi metodi di 

 Skraup o di Doebner-Miller. 



Più recentemente, H. Meyer ( 4 ) ha riscontrato difatti nella- e nella 



(>) Annalen, 279, 17 (1894). 

 ( 2 ) Ibidem, 20-22. 



(*) Anche l'«-ammino-lepidina non si condensa in derivato chino-chinohmco; sem- 

 bra tuttavia che i due insuccessi non siano paragonabili, ma invece di natura affatto di- 

 versa. Secondo Markwald, l'indifferenza dellVammino-lepidina potrebbe mettersi in rela- 

 zione con la struttura del nucleo chinolinico, mentre nel caso dell'» e della y-ammino- 

 piridina non si vede alcuna ragione teoretica perchè le dette reazioni falliscano. 



(*) Monatshefte, 26, 1308 (1905). 



