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y-arnmino-piridina, dal punto di vista della loro basicità, ima interessante 

 anomalia, dalla quale apparirebbe che il loro gruppo amminico sia in realtà 

 spogliato ( « beraubt » ) del carattere aromatico. Tanto l'azoto del nucleo pi- 

 ridico, quanto il gruppo amminico, considerati in teoria, appaiono capaci di 

 addizionare, ognuno per conto suo, una molecola di idracido alogenico. Pur- 

 tuttavia l'esperienza dimostra che ciò si verifica soltanto per gli ammino- 

 derivati della serie /?, e non vi è invece un solo derivato della serie a o y 

 che sia in grado di addizionare più di una molecola di idracido. Verso gli 

 acidi minerali il gruppo 



!! 



X /C . NH 2 



dell'orto-ammino-piridina, e quello, analogo, della para-ammino-piridina, si 

 comportano dunque, osserva l'Autore, come un sol tutto ( « wie eine einzige 

 einheitliche Gruppe»), cosicché le due sostanze mostrano solo il contegno 

 di altrettante basi mono-acide. E a questo proposito egli svolge delle vedute 

 Mille influenze sferiche, chiamando gruppi atomici coniugati quelli in cui, 

 appunto come nelle aramino-piridine in questione, si fanno sentire simili 

 influenze. Queste si manifestano peraltro, secondo H. Meyer, anche nel con- 

 tegno dei detti composti alla diazotazione : i derivati della serie /? si lasciano 

 regolarmente diazotare e copulare in azo-composti; e gli ammino-gruppi in 

 a e y si comportano, invece, da radicali alifatici estremamente resistenti. 

 Gli a- ed i y-ammino-derivati non sono diazotabili, e se una reazione con 

 acido nitroso viene forzatamente prodotta, essi vengono trasformati senz'altro 

 in piridoni, senza formazione intermedia di diazo-corpi. 



Ma che queste anomalie, venute in luce posteriormente ai tentativi di 

 sintesi suddetti, possano rendere conto dell'insuccesso di questi tentativi, 

 non si può nemmeno affermare. Malgrado esse, non è tuttavia perduta nel- 

 l'a-ammino-piridina l'attitudine a condensarsi con le aldeidi, per es. con 

 l'aldeide salicilica e con l'aldeide p . nitro-benzoica ( 3 ), e ciò ha la sua im- 

 portanza se si considera che nelle sintesi di Skraup e di Doebner-Miller si 

 tratta, innanzi tutto, appunto di una condensazione del gruppo amminico con 

 quello aldeidico. 



D'altra parte, anche di fronte ai mezzi di acilazione, l'a-ammino-piri- 

 dina mostra un contegno tutt' altro che divergente da quello delle basi aro- 

 matiche: così, l'acetil-derivato si ottiene facendo bollire la base con anidride 

 acetica soltanto per pochi minuti ( 3 ), e il benzoil-derivato si ottiene tanto 

 per fusione della base con anidride benzoica quanto anche in soluzione 



C) Berichte, 32, 1001 (1899). 

 ( a ) Arch. d. Ph 240, 349 (1902). 

 ( s ) Ibidem, pag. 350. 



