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Chimica. — Eterificazione degli iso-oxazoloni con il cliazo- 

 metano ('). Nota dei dottori E. Oliveri-Mandalà e A. Coppola, 

 presentata dal Corrispondente A. Peratoner. 



Gli iso-oxazoloni, per il loro comportamento chimico, mostrano una grande 

 analogia coi pirazoloni 



HC = N 



I I 

 H 2 C NH 



^cc-/ 



pirazolone 



HC = N 



I ! 

 H 2 C 0 



iso-oxazolone 



e per tanto si è pensato che, come quelli, potessero gli isoxazoloni reagire 

 nelle tre forme tautomere possibili: cioè, nella forma enolica, nella forma 

 immidica, ed in quella cheto-metilenica : 



HC CH 



Il II 

 H.OC N 



\ 0 / 



HC 

 I 



OC 



CH 



I 



NH 



0- 



H,C 

 I 



OC 



-CH 

 N 



0 



Neil' intento di portare a questa questione un contributo, abbiamo ete- 

 rificato il metil- ed il fenil-isoxazolone con il diazometano, come il migliore 

 fra i reattivi per lo studio delle sostanze tautomere, e per la velocità con 

 la quale eterifica, e per le basse temperature alle quali si può operare, e per 

 il solvente stesso (etere anidro), che, per quanto conosciamo, non è capace, 

 di provocare mutamenti intramolecolari. 



Uhlenhuth ( 2 ) trovò che queste sostanze reagiscono nella sola forma im- 

 midica, poiché dai sali di argento, per azione degli ioduri alchilici, l'autore 

 ottenne solamente eteri col radicale legato all'azoto. Quasi contemporanea- 

 mente, Raube ( 3 ), dall'azione del cloruro di benzoile sul fenil-isoxazolone, 

 otteneva due benzoil- derivati isomeri: uno fondente a 161°, e l'altro a 115°. 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto Chimico della R. Università di Palermo. 

 ( 3 ) Liebig's Ann. 29 6, 33; 1897. 

 ( 3 ) Berichte 30, 1614; 1897. 



