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Neil' eterificazione col diazometano noi abbiamo avuto i seguenti ri- 

 sultati : 



Dal metil-isoxazolone abbiamo ottenuto due sostanze : un etere con ra- 

 dicale all'azoto, che fonde a 74°, identico a quello preparato da Uhlenhuth 

 dal sale di argento e ioduro di metile; ed un C-etere, col radicale legato 

 al carbonio, che fonde a 163-164°. 



Dal fenil-isoxazolone: un N-etere dal punto di fusione 77-78°, uguale a 

 quello preparato da Uhlenhuth dal sale di argento corrispondente e ioduro 

 di metile, ed un ossi-etere, contenente cioè ossimetile, che fonde a 70°. 



È degno di nota che fra quante sostanze contengono l'aggruppamento 

 _ CH 2 — CO — non ve n'è alcuna, che, eterificata col diazometano, fornisca, 

 come il metil-isoxazolone, eteri col metile imito al carbonio. La floroglucina ('), 

 l'etere acetacetico ( 2 ) ed il fenil-pirazolone ( 3 ) reagiscono solamente nella 

 forma enolica. 



Gli eteri ottenuti dal metil-isoxazolone provengono dalla condensazione 

 di una molecola di prodotto eterificato con una molecola di metil-isoxa- 

 zolone. 



Anche Uhlenhuth ha osservato che, mentre il metil-isoxazolone ha la 

 formula semplice, i suoi sali e gli eteri (dal sale di argento e ioduri alco- 

 lici) provengono dalla condensazione di due molecole, 



2 G 4 H 5 0 2 N — H 2 0 = C g H 8 0 3 N 2 ; 



prodotto quest'ultimo che contiene un solo atomo di idrogeno acido, dappoi- 

 ché fornisce sali con un solo equivalente di metallo ed eteri con un solo 

 metile. 



Per quanto noi sappiamo, una tale condensazione, sia nella formazione 

 di eteri, sia in quella di sali, non trova riscontro nella letteratura chimica. 



Per ciò che riguarda il modo di formazione di questi sali ed eteri, era 

 ovvio pensare che tali condensazioni potessero interessare il metile dell' iso- 

 xazolone 



I 



, a, C . CH 3 



considerando che invece il derivato fenilico, il fenil-isoxazolone, contenente 

 un aggruppamento analogo, entra a formare i sali e gli eteri con la formula 

 semplice. 



È noto, infatti, che l'a-metil-piridone, il quale ha un aggruppamento 

 atomico uguale al metil-isoxazolone, si condensa a mezzo del metile laterale 

 con svariate sostanze: aldeidi, chetoni ecc. 



(') Nierenstein, Centralblatt 1906, I, 553. 



( 2 ) Pechmann, Berichte 28, 1626; (1895) 



( 3 ) Ibidem. 



Rendiconti. 1911, Voi. XX, 1° Sem. 33 



