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metiletilenico con acido solforico diluito, avrebbe dovuto essere costituito 

 integralmente dal metilisopropilchetone formatosi secondo il noto schema: 



CH 3 CH 3 



| I 



COH — CHOH = H 2 0 + CH — CO — CH 3 . 



I I I 



CH 3 CH 3 CH 3 



Infatti una prova eseguita col glicole preparato secondo Wagner, scal- 

 dandolo con acido solforico al 10% a 130 ° in tul)0 ' dette integralmente 

 il suddetto chetone. Con nostra meraviglia, invece, il prodotto in esame non 

 aveva un punto di ebollizione costante. La parte più volatile passava segna- 

 tamente a 93-95° (il metilisopropilchetone bolle a 93°,5 o 95°) (>), ma vi 

 era altresì una proporzione meno volatile, che distillava a 147-150°. Per 

 separare il composto che accompagnava il chetone, abbiamo trattato entrambe 

 le frazioni con semicavbazide. La prima si combinò quasi integralmente, la 

 seconda invece rimase quasi del tutto oleosa e si potè senza difficoltà sepa- 

 rare l'olio per distillazione con vapore acqueo. La parte combinata era co- 

 stituita dal semicarbazone del metilisopropilchetone, che fonde a 112° (*). 

 Dal distillato venne separato l'olio con carbonato potassico; sottoposto a 

 distillazione, passò completamente a 149°. 



L'analisi condusse alla formola C 9 Hi 8 0 2 . Esso non contiene nessun 

 gruppo etossilico ed è stabile al permanganato. Non ci sembra improbabile 

 che possa essere riguardato quale un ossido misto dei due glicoli presenti: 



C 5 H 12 0 2 4- C 4 H l0 O 2 = 2H 2 0 + C 9 H 18 0 2 



glicole glicole 

 trimetiletilenico dimetiletilenico 



Riguardo alla sua provenienza, non è da escludersi che esso si sia for- 

 mato nel trattamento con acido solforico, sebbene, come si è detto sopra, 

 il glicole trimetiletilenico da solo, si trasformi, in analoghe condizioni, inte- 

 gralmente nel metilisopropilchetone. 



Dalle esperienze ora descritte risulta dunque che per azione della luce 

 sul miscuglio di acetone ed alcool etilico avviene una serie di reazioni per- 

 rettamente comparabili a quelle osservate con l'alcool metilico: per addi- 

 zione si forma il glicole trimetiletilenico descritto l'anno scorso, poi l'ace- 

 tone subisce a spese dell'alcool etilico una riduzione da alcool isopropilico ; 

 l'aldeide acetica formatasi in questa seconda reazione scompare quasi inte- 

 gralmente dal prodotto, perchè si condensa coll'alcool etilico rimasto iualte- 



(') Beilstein, 3 a ediz., voi. I, pag. 998. 



( 3 ) Vedi la nostra Nota a pag. 366. (Questi Rendiconti, 19, I (1.910)). 



