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Chimica. — Sopra gli alcooli tanacetilici isomeri ('). Nota 

 del dott. V. Paolini, presentata dal Corrispondente A. Peratoner. 



Come indica il titolo della presente Nota, esiste più di un alcool ta- 

 nacetilico. Nel 1892, Wallach ( 2 ) isolava dall'olio essenziale di thuja una 

 frazione di natura chetonica, il « thujone » , e, riducendo questo con sodio ed 

 alcool etilico, otteneva una sostanza bollente a 210-212", della composizione 

 Ciò His 0,1'" alcool tujlico » . Quasi nel medesimo tempo, un alcool secon- 

 dario rispondente alla stessa formula veniva ottenuto da Semmler ( 3 ), trat- 

 tando nello stesso modo un chetone isolato puro dall'olio essenziale di tana- 

 ceto, ossia, riducendo il « tanaeetone » ; e, successivamente, « alcool tanace- 

 tilico » veniva pure ottenuto dallo stesso Autore per riduzione del sabinolo 

 con sodio e alcool amilico ( 4 ), e da Haller e Martine ( 5 ) per riduzione del 

 tanaeetone secondo il metodo di Sabatier. Non occorre poi dire che si è sco- 

 perto alcool tanacetilico in diversi olii eterei, sia allo stato libero, sia sotto 

 forma di eteri composti (acetico, isovalerianico, e, probabilmente, anche pai- 

 mitico) ( 6 ) ; ed infatti, avuto riguardo alla diffusione del corrispondente com- 

 posto chetonico, il tanaeetone, lo stato naturale dell'alcool tanacetilico appare 

 ovvio, essendo tale alcool, nell'attività fisiologica delle piante, semplicemente 

 un precursore del tanaeetone ( 7 ). 



Questi alcooli tanacetilici di diversa provenienza mostrano tutti le pro- 

 prietà di altrettanti alcooli secondari; p. es., ossidati con acido cromico, ri- 

 generano tanaeetone, ed il loro contegno è tale che ad essi, specialmente pel- 

 le ricerche di Semmler ( 8 ), devesi attribuire la formula di struttura seguente : 



HC CH(CH 3 ) CH . OH 



\ 



H 2 C-C[CH(:CH 3 ) 2 ] — CH 2 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto chimico-farmaceutico della E. Università di Roma. 



( 2 ) Annalen, 272, 109 (1892). 



(•) Berichte, 25, 3344 (1892). 



( 4 ) Berichte, 33, 1459 (1900). 



( 6 ) Compi reno 1 . 140, 1298 (1905). 



( 6 ) Schimmel & Co, Sen. 1897, I, 51; Jeancard e Satie, Bl. Ili, 31, 478 (1904). 



(') Specialmente dalle osservazioni di Charabot (Compt. rend. 130, 923; Bl. 111,23, 

 474, 1900) a questo riguardo risulta infatti, che, in generale, in una prima fase, nel pe- 

 riodo, cioè, più rigoglioso dell'assimilazione e dell'accrescimento, ha luogo, nelle parti verdi 

 della pianta, la formazione degli alcooli terpenici e di quei prodotti di trasformazione 

 che si formano da essi per eliminazione di acqua (eteri composti, e terpeni). La forma- 

 zione di aldeidi e di chetoni avviene in un secondo periodo dell'attività vitale, allorché 

 i processi respiratori prevalgono su quelli di assimilazione. 



( 8 ) Berichte, 25, 3344; 27, 895 ; 33, 275; cfr. inoltre W. Semmler, Die aetherischen 

 Oele, III Bd. pag. 143 (1906). 



