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Ma, dalla sola ispezione di questa formula, si comprende subito che vi può 

 essere tutta una serie di alcooli tanacetilici strutturalmente identici, e pur 

 fisicamente isomeri. Una cosa simile può già prevedersi per il corrispondente 

 composto chetonico, per il tujone, nel quale, secondo la formula di Semmler 

 ormai generalmente accettata, sono contenuti ben tre atomi di carbonio asim- 

 metrici : 



HC CH(CH 3 ) CO 



H 2 C-C[CH(: CH 3 ) 2 ]-CH 2 



E infatti, da ricerche recenti di Wallach ( l ), risulta che in realtà esistono 

 almeno due tanacetoni fisicamente isomeri, un «-tujone, levogiro, ed un /S-tujone, 

 destrogiro ; entrambi questi isomeri (che non sono nemmeno antipodi ottici) 

 si accompagnano tanto nell'olio di tuja che in quello di tanaceto, con la sola 

 differenza che nel primo prevale 1' «-tujone, nel secondo il /?, ma l'uno e 

 l'altro sono nettamente caratterizzabili dai rispettivi semicarbazoni, ed in 

 parte anche reciprocamente trasformabili. 



In conseguenza di ciò, deve sembrare ovvio che un alcool tanacetilico 

 il quale provenga inditferentemente, dalla riduzione dell'»- o del /9-tujone, 

 sia uua miscela di almeno due alcooli tuilici, uno levogiro, l'altro destro- 

 giro, senza tener conto che nella riduzione si viene a formare ancora un atomo 

 di carbonio asimmetrico. A parer mio, già i caratteri fisici dell'alcool tana- 

 cetilico di varia provenienza avrebbero potuto suggerire un'idea simile. Così, 

 ad es., i diversi Autori non dànno numeri coincidenti per la densità e per 

 il punto di ebollizione, e la discrepanza è specialmente notevole per ciò che 

 riguarda la deviazione ottica, avendosi infatti per il potere rotatorio dell'alcool 

 tanacetilico valori discordi, oscillanti da un minimo [«] D = + 45°,57' 

 (Kondakow, Chem. Ztg. 26, 721 (1902), a un massimo [«] D = 69°,49' 

 (Tschugaeff, Berichte 33, 3118, 1900). Un fatto simile deve subito indicare 

 che i vari prodotti, se anche esattamente rispondenti alla formula C 10 H 18 0 , 

 non sono del tutto puri, e l' impurezza potrebbe, con ogni probabilità, essere 

 rappresentata p. es. da un alcool isomero, anch'esso otticamente attivo, ma 

 sinistrogiro, o meno fortemente destrogiro. 



Del resto, anteriormente alla ricerca testé cennata di Wallach, il 

 Semmler ( 2 ) aveva già osservato che per ossidazione dell'alcool tanacetilico 

 non si ritorna al medesimo tanaeetone di partenza, bensì ad un isomero fisico 

 di esso, con potere rotatorio più basso. L'Autore interpretò la sua osserva- 

 zione supponendo nel prodotto di riduzione del tanaeetone la coesistenza di 



(•) Annalen, 336, 247 (1904). 

 («) Berichte, 34, 708 (1901). 



