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alcooli tanacetilici isomeri, e questa ipotesi ha ricevuto poco tempo dopo, 

 da più lati, una conferma sperimentale, specialmente dalle ricerche di 

 Tschugaeff ( l ) sui tujeni. Facendo agire sul sale sodico dell'alcool tanaceti- 

 lieo (dal tanacetone) solfuro di carbonio e joduro di metile, Tschugaeff ottiene 

 un derivato xantogenico, come sciroppo un po' colorato in azzurro, che non 

 si può avere allo stato cristallizzato, e che deve però costituire un miscuglio 

 di due xantogenati, perchè nella sua distillazione secca prendono origine due 

 diversi idrocarburi terpenici (in cui è rimasto intatto il nucleo tanacetonico), 

 un tanacetone levogiro (a), ed un tanacetone isomero destrogiro (fi). 



Ad onta di ciò, nella letteratura dell'alcool tujlico non si trova men- 

 zionato alcun tentativo diretto alla separazione dei due alcooli isomeri dai 

 quali, per lo meno, dovrebbe risultare il prodotto di riduzione del tujone 

 (il chetone dall'olio di tnja) e, rispettivamente, del tanacetone (il chetone 

 dall'olio di tanaceto). 



Come è noto dalle esperienze di Arth col mentolo ( 2 ), e di Stephan col 

 geraniolo ( 3 ), un metodo particolarmente adatto alla depurazione degli alcooli 

 terpenici è quello che si vale della loro eterificazione con anidride ftalica. 

 Dai ftalati (acidi), per saponificazione, si ricavano gli alcooli puri. Ora è 

 curioso osservare che questo metodo trovasi indicato in Semmler ( 4 ) anche 

 per l'alcool tanacetilico : volendosi — dice l'Autore — depurare in modo spe- 

 ciale l'alcool tanacetilico, lo si deve trasformare in ftalato acido, ecc. Tut- 

 tavia un simile etere non viene più oltre menzionato, ed anzi, a proposito 

 degli eteri composti dell'alcool tanacetilico, Semmler osserva che essi non 

 possono ottenersi in modo così semplice, come ad es. pel mentolo, per riscal- 

 damento, cioè, dell'alcool con le anidridi ; « si verificano nel caso dell'alcool 

 tanacetilico delle reazioni secondarie, in quanto che gli agenti acidi provo- 

 cano rotture del nucleo, ed inoltre si verifica facilmente eliminazione d'acqua, 

 e per questo motivo gli eteri composti dell'alcool tanacetilico sono stati poco 

 studiati ». 



In verità, come ebbi subito ad accorgermi in alcuni saggi preliminari, 

 i caratteri dell'etere, o meglio degli eteri, così come essi si ricavano diret- 

 tamente dal prodotto di riduzione del tanacetone trattato con anidride ftalica, 

 invitano poco allo studio : il prodotto grezzo si presenta dapprima come massa 

 semifluida, appiccaticcia, che solo per lungo riposo sotto acqua gradatamente 

 indurisce (p. f. 70-80°), e che nemmeno allora si presta alla cristallizzazione, 

 essendo molto solubile nella maggior parte dei solventi organici. 



Ciononostante, io sono stato del parere che a questa inattesa quanto 

 sgradita complicazione dovevano contribuire non solamente i motivi indicati 



0) Bendile, 33, 318; 34, 2276; 37, 1481 (1900-1904). 



( 2 ) Ann. Ch. Pliys. VI, 7, 483. 



( 3 ) Journ. f. prakt. Ch. II, 60, 248. 



( 4 ) Die aetherischen Oele, III Bd. pag. 134, 137. 



