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in tesi generale da Semmler, ma altresì, e forse in modo precipuo, il fatto 

 che l'alcool tanacetilico di partenza non è una sostanza unica, bensì una 

 miscela di almeno due alcooli tujlici isomeri. In conseguenza, il prodotto di 

 reazione con l'anidride ftalica deve necessariamente costituire una miscela, 

 e una miscela per lo meno altrettanto complessa, costituita, cioè, da almeno 

 due ftalati, analogamente come il derivato xantogenico ottenuto da Tschugaeff 

 è da riguardarsi come un miscuglio di due xantogenati. 



Ragioni di analogia fanno però supporre, nel miscuglio dei ftalati, una 

 notevole preponderanza dell'etere destrogiro, e per ciò il trattamento, a cui 

 nelle mie successive esperienze ho sottoposto i ftalati anzidetti, consisteva 

 in una serie sistematica di frazionamenti, i quali, da principio, erano solo 

 delle precipitazioni frazionate, e in seguito, quando il prodotto era già meno 

 impuro, erano addirittura delle cristallizzazioni reiterate. In questo procedi- 

 mento serviva poi da criterio, come è naturale, non soltanto il punto di 

 fusione del prodotto depurato, ma ancora il suo potere rotatorio. 



Come sarà più minutamente descritto in seguito, io sono giunto così 

 ad un etere destrogiro dal p. f. 120°, che, non solo nella sua composizione 

 corrisponde alla formula di un ftalato acido di tuile HOOC . C 6 H 4 . COOC 10 H 17 , 

 ma che deve, inoltre, considerarsi come sostanza unica, giacché, comunque 

 ricristallizzato, non muta affatto il suo punto di fusione, nè il suo potere 

 rotatorio specifico. Per saponificazione di questo etere doveva ottenersi allora 

 un alcool d. tanacetilico puro, e difatti l'alcool che io ne ho ricavato (per 

 trattamento con potassa alcoolica), e che si differenzia subito dall'alcool di 

 partenza per il suo potere rotatorio notevolmente più elevato [«]„== + 114 n ,67 , 

 possiede i caratteri di sostanza unica. Da esso, per trattamento con anidride 

 ftalica, si perviene, senza formazione di prodotti secondari, direttamente allo 

 italato acido suddetto, fusibile a 120°, e, per ossidazione con acido cromico, 

 ad un prodotto chetonico il quale deve essere puro /5-tujone, giacche con 

 semicarbazide fornisce direttamente il rispettivo semicarbazone puro. 



Il procedimento da me seguito si presta dunque assai bene all' isolamento 

 di un puro alcool tanacetilico destrogiro, ed una prova ulteriore che con esso 

 è veramente realizzata la separazione del detto alcool da un isomero ottico, 

 la si ha nei caratteri dell'etere ftalico che mano mano si lascia indietro nella 

 depurazione del prodotto grezzo, finché non si ottiene lo ftalato fusibile a 

 120° Difatti eliminando tutto il solvente dalle acque madri riunite (di pre- 

 cipitazione e di cristallizzazione) dello ftalato acido suddetto, e saponificando 

 il prodotto residuale, ormai incristallizzabile, si ricava un liquido bollente 

 a 206-209°, il cui potere rotatorio specifico non è solo diverso da quello 

 del predetto alcool ^.tanacetilico puro, ma più basso anche di quello pos- 

 seduto dall'alcool tuilico di partenza. Ora, poiché in questo nuovo prodotto, 

 avuto riguardo alla sua provenienza, deve in parte essere contenuto anche 

 l'alcool d.tuilico di J>] D = + 114-,67', così il suo potere rotatorio tanto 



