— 770 — 



mento è il più opportuno. Gr. 10 di alcool tanacetilico, sciolti in 40-50 cmc. di 

 etere petrolico (p. eb. 60-70°), si riscaldano a ricadere con un leggero eccesso 

 di sodio metallico in nastri (gr. 2 invece di gr. 1,5), per la durata di 

 12-16 ore e dopo questo tempo la soluzione di tujlato sodico, decantata 

 dall'eccesso di metallo, si fa gocciolare sulla quantità teorica di anidride 

 ftalica (gr. 9,6) che è sospesa in 300-400 cmc. di etere petrolico. Si agita 

 energicamente, finché l'aggiunta è completa, e si lascia quindi in riposo. 

 Dopo 48 ore, si tratta il prodotto della reazione con 300-400 cmc. di acqua 

 lievissimamente alcalina per idrato sodico, e in tal modo si asporta, in 

 forma di sale sodico, la massima parte dell'etere ftalico acido, assieme a 

 una piccolissima quantità di alcool tanacetilico inalterato. Il liquido alcalino 

 si lava perciò dapprima con etere petrolico, e successivamente si acidifica 

 con acido solforico diluito. Esso diviene allora lattescente, e lascia separare 

 ben presto una sostanza oleosa, gialliccia, che solo dopo prolungato riposo 

 sott'acqua (per lo più 24 ore) si rapprende in massa solida, il cui punto di 

 fusione si eleva gradatamente fino a un massimo di 70-80°. 



Questo derivato ftalico dell'alcool tanacetilico è evidentemente un mi- 

 scuglio di parecchi eteri, e, analizzato tal quale, non mi diede nessuna volta 

 numeri buoni, e nemmeno sempre coincidenti. Del resto, potei subito osser- 

 vare, che, sottoponendo tale derivato ai soliti processi di depurazione, ed 

 applicando più volte la stessa tecnica ai prodotti successivi, il punto di 

 fusione si elevava di alquanti gradi da un prodotto all'altro. Stante la note- 

 vole solubilità del derivato ftalico grezzo nel maggior numero dei comuni 

 solventi organici, trovai però preferibile effettuare le prime depurazioni scio- 

 gliendo il prodotto nella quantità strettamente necessaria di benzolo, ed 

 aggiungendo poscia, alla soluzione benzolica, un forte eccesso di etere di 

 petrolio. 



Ripetendo un paio di volte questo trattamento si ottiene già un pro- 

 dotto con punto di fusione sopra 100°, e, cristallizzando quest'ultimo da 

 etere petrolico bollente, si ricava infine una bella sostanza, a ciuffetti di aghi 

 bianchi, il cui punto di fusione, sito a 120°, ed il cui potere rotatorio spe- 

 cifico [a] D = -f- 91°,27\ non si alterano nè per trattamento della soluzione 

 benzolica' concentrata con etere di petrolio, nè per cristallizzazione ulteriore 

 da quest'ultimo solvente, o ancora dall'alcool. Tale sostanza diede all'analisi 

 i numeri teoretici per un ftalato acido di tujle: 

 Gr. 0,1842 diedero gr. 0,1234 di H 2 0 e gr. 0,4822 di C0 2 . 



Trovato Calcolato per CistT^C^ 



C Ve 71,38 71,52 



H Vo 7,43 7,27 



Gr. 1,0956, sciolti in 100 cmc. d'alcool assoluto, diedero, in tubo lungo 

 2 dm., « D = + 2°,00, donde [«]„ = 91°,27\ 



