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« i due acidi glicerofosforici, naturale e sintetico, sembrino essere delle mi- 

 scele, non si ebbe mai alcun indizio che si potesse effettuare una sepa- 

 « razione, cristallizzando i loro sali ». 



Avuto riguardo a ciò, mi è sembrato interessante approfondire l'esame 

 del glicerofosfato sodico Poulenc. Essendo esso ottenuto in condizioni di 

 sintesi alquanto diverse da quelle che adottano Tutin e Hann per la prepa- 

 razione dei loro glicerofosfati dalla glicerina, si poteva pensare che esso co- 

 stituisse un individuo chimico, o in ogni modo che fosse possibile riconoscere 

 in esso almeno uno dei due glicerofosfati isomeri, 1' a o il /?. Nella lette- 

 ratura degli acidi glicerofosforici, già così ricca di dati, non è finora descritto 

 alcun glicerofosfato sodico puro, nè 1' a nè il /?, ma dal detto lavoro di Tutin 

 e Hann sono invece bene assodati i caratteri dell' a- e del /S- glicerofosfato 

 di brucina. lo ho cercato perciò di risolvere la questione preparando ed esa- 

 minando i caratteri del sale di brucina corrispondente al glicerofosfato so- 

 dico Poulenc, e a questo modo ho potuto nettamente riconoscere, in questo 

 ultimo, uno dei due isomeri, quello simmetrico /?. 



Questo risultato mi sembra specialmente notevole in confronto a quello 

 avuto da Tutin e Hann con il loro acido glicerofosforico dalla glicerina, 

 avendo essi ottenuto dal corrispondente glicerofosfato di bario un sale di bru- 

 cina che, come già dissi, non è identico nè con Va- nè col /?- glicerofosfato 

 di brucina puri. Ma io credo inoltre di potere anche concludere dalle mie 

 esperienze che il prodotto Poulenc, se pure non è interamente costituito dal 

 sale simmetrico /S. deve almeno contenerlo in prevalenza. Difatti, dal sale 

 sodico Poulenc ho potuto ottenere (attraverso il sale di argento) il corri- 

 spondente acido libero, esente di acqua e di prodotti idrolitici, e da esso 

 sono giunto con buon rendimento, e senza ricorrere nessuna volta a cristal- 

 lizzazioni frazionate, direttamente al puro /?- glicerofosfato di brucina. 



A proposito dell'acido glicerofosforico da me ottenuto allo stato libero, 

 aggiungerò infine, che, recentemente, anche Carré (') avrebbe avuto un acido 

 glicerofosforico libero puro; tale prodotto si otterrebbe decomponendo con 

 acido solfidrico il glicerofosfato di piombo, ed evaporando la soluzione acida 

 nel vuoto su acido solforico. 



È però notevole che da questo acido Carré ha ottenuto un sale di bru- 

 cina con 9 molecole di acqua di cristallizzazione, e con punto di fusione 181°, 

 mentre, secondo esperienze posteriori di Tutin e Hann, all'acido glicerofo- 

 sforico cosiddetto « sintetico » (ottenuto, cioè, da acido fosforico e glicerina) 

 corrisponde un sale di brucina che contiene 7 molecole di acqua di cristal- 

 lizzazione, e fonde a 158-159°. Questo sale si ottiene, identicamente, o che 

 si facciano reagire glicerofosfato di bario e solfato di brucina, o che si neu- 

 tralizzi con brucina una soluzione acquosa di acido glicerofosforico ottenuta 



(•) Compt. rend. 138-47. 



