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Chiualdina ed acetone. 



Questa esperienza si accosta a quelle note e bellissime di A. Benrath ( l ) 

 che ottenne dalla chinolina e dalla chinaldina prodotti di addizione con l'al- 

 deide benzoica. 



L'acetone invece non reagisce alla luce con la prima, ma dà invece 

 con la seconda un interessante prodotto di condensazione, di cui non abbiamo 

 ancora terminato lo studio. 



Alla luce rimase esposta per un anno intero una soluzione di parti 

 uguali di chinaldina in acetone, 44 gr. in tutto. Il liquido, lievemente giallo, 

 liberato dall'acetone a b. m. e dalla chinaldina per distillazione a vapore, 

 lasciò un residuo, del peso di 9,2 gr. Questo può essere purificato facilmente 

 dall'alcool e poi dal benzolo e si presenta in mammelloni formati da piccoli 

 aghetti lievemente colorati in giallo, che fondono a 212°. L'analisi condusse 

 alla forinola C 23 H 22 N 2 , che corrisponde ad un prodotto di condensazione 

 formatosi da due molecole di chinaldina ed una di acetone con eliminazione 

 d'acqua: 



2 Co H 9 N -f C 8 H 6 0 = H 2 0 + C 23 H 22 N 2 . 



Il composto è insolubile nell'acqua e nell'etere petrolico; gli altri or- 

 dinari solventi lo sciolgono, e meglio degli altri il benzolo a caldo, da cui 

 cristallizza per raffreddamento. In soluzione di alcool assoluto riduce il per- 

 manganato. 



La sostanza è una base biacida, che ha un contegno singolare nella 

 salificazione. Messa in contatto con l'acido cloridrico, essa si colora subito 

 in rosso ranciato; ma, agitata con una bacchetta di vetro, si scioglie dando 

 un liquido senza colore ; se l'acido era concentrato, si separa il sale in aghetti 

 bianchi. Portando a secco il liquido incoloro, si ha un residuo appena co- 

 lorato in giallo, che a contatto dell'acqua diventa subito rosso ranciato, pro- 

 ducendo una soluzione ugualmente colorata: per aggiunta di acido cloridrico 

 fumante, il colore scompare. Questi fenomeni trovano la loro spiegazione nel 

 fatto che i sali monoacidi della base sono colorati, mentre sono incolori 

 quelli biacidi. 



Il bìcloridrato, C 23 H 22 N 2 . 2 HC1 , venne preparato facendo passare 

 l'acido cloridrico gassoso nella soluzione della base in etere anidro. Da 

 principio si produce un voluminoso precipitato giallo-ranciato, che per ulte- 

 riore passaggio del gas cloridrico diventa bianco. Venne raccolto e seccato 

 nel vuoto sulla calce. Stando all'aria, tende a colorarsi perdendo acido clo- 

 ridrico. Coli'acqua e coli' alcool si colora subito in rosso ranciato. 



0) Journal fur practische Chemie, (2) voi. 73, pag. 384 (1906). 



