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nell'ossidazione invece degli azocomposti per mezzo dell'acqua ossigenata un 

 atomo di ossigeno entra: 



C 6 H 5 \ C 6 H 5 \ 



>N 2 + 0 = >N 2 0. 

 C 6 H/ C 5 H/ 



Come si è detto prima, nel caso dell' azobenzolo si perviene all'azossibenzolo 

 ordinario. 



Per le nostre esperienze siamo partiti da uno dei più semplici e dei 

 più facilmente accessibili degli azossibenzoli asimmetrici, fra i pochi che si 

 conoscono, e precisamente il p-nitroazossibenzolo : 



C 6 H 5 . (N 2 0) . C 6 H 4 . N0 2 



che preparammo seguendo le prescrizioni di Zinin( 1 ); purissimo fondeva 

 esattamente a 152° (Zinin 153°). 



Si trattava ora di ottenere la stessa sostanza od un isomero per altra 

 via. E perciò abbiamo incominciato dal preparare dapprima l'azocomposto 

 misto : 



C 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 . N0 2 



seguendo il processo di A. von Baeyer, e che consiste nel far reagire i ni- 

 trosocomposti sopra le ammine. La condensazione del nitrosobenzolo con la 

 p-nitroanilina si compie facilmente in soluzione acetica: 



C 6 H 5 . NO + H 2 N . C 6 H 4 . N0 2 =-= H 2 0 + C 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 . N0 2 



e così si perviene al p-nitroazobenzolo, che ancora non si conosceva, e che 

 si presenta in lamine rosse, che rassomigliano all'azobenzolo e che fondono 

 a 135°. 



Ottenuto così il composto di partenza, l'abbiamo successivamente trat- 

 tato con acqua ossigenata in soluzione acetica, impiegando il peridrol di 

 Merck. La reazione procede a temperatura ordinaria e conduce nettamente 

 ad una sostanza che viene purificata prima da ligroina poi da benzolo. Il 

 prodotto così ottenuto rassomiglia come era da aspettarsi a quello preparato 

 da Zinin, ma d'altra parte presenta anche delle differenze. Fonde un poco 

 più basso, 148° e non è da dubitarsi che non fosse perfettamente puro, 

 perchè i numeri forniti dall'analisi coincidono quasi coi teorici. Il composto 

 di Zinin è giallo chiaro, mentre il nostro è giallo aranciato; il nostro nei 

 diversi solventi è meno solubile del primo; il prodotto di Zinin si separa 

 sotto forma di aghi microscopici riuniti fra di loro in modo da costituire 



(*) Annalen, 114, pag. 218. 



