— 940 — 



Chimica. — Sulla disidratatone dei glicoli dell'anetolo e 

 dell' isosafrolo. Nota del dott. V. Paolini, presentata dal Corri- 

 spondente A. Peratoner. 



Nel 1906, Paolini, Luzzi, e Balbiano ('), applicando all' isosafrolo 

 (CH 2 0 2 ):C 6 H 3 . CH = CH . CH 3 la reazione con l'acetato mercurico, da Bal- 

 biano e Paolini già studiata su parecchie olefine ( 2 ), osservarono che, a se- 

 conda delle condizioni di esperienza, prendeva origine ora il glicole corrispon- 

 dente (CH 2 0 2 ): C 6 H 3 . CHOH . CHOH . CH 3 = C 10 H 12 O 4 , ed ora, invece, u D a 

 anidride di questo, CioH 10 03 . Un'osservazione simile venne anche fatta da 

 Bernardini e Balbiano, e da Cirelli e Balbiano, rispettivamente, per il metil- 

 isoeugenolo ( 3 ), e per l'asarone ( 4 ), con la sola differenza che qui i due pro- 

 dotti, cioè il glicole e la corrispondente anidride, si formavano simultanea- 

 mente, predominando ora l'uno (metil-isoeugenolo), ora l'altra (asarone). 



Questi prodotti anidridici, formati nell'azione diretta del solo acetato 

 mercurico, vennero subito riconosciuti come composti carbonilici, e furono 

 isolati infatti dai detti Autori principalmente in forma di semicarbazoni. Ma, 

 successivamente, alcuni dei detti composti carbonilici poterono venire isolati, 

 già come tali, da Balbiano e Paolini ( 5 ) nell'azione del cloruro di zinco sui 

 pari glicoli, e questi Autori credettero allora di poterli caratterizzare come 

 aldeidi, inquantochè i loro prodotti davano con l'acido benzol-solfo-idrossam- 

 mico di Piloty la nota reazione Angeli-Rimini. Così, il liquido oleoso bol- 

 lente a 135°-I40i 2mm ., da loro ottenuto nella disidratazione del glicole del- 

 l'anetolo, fu caratterizzato come aldeide p . metossi-idrocinnamica: 



CH 3 0 . C 6 H 4 . CHOH . CHOH . CH 3 

 / 



CH3O . C 6 H 4 . CH . CH 2 . CH 2 — CH 3 0 . C 6 H 4 . CH 2 . CH 2 . CHO, 

 ed i prodotti ottenuti, analogamente, dai glicoli dell' isosafrolo e del metil- 



(>) Gazz. chim. it., 36, 268 (1906 ,. 



(«) » » » » 251 (1906). 



( 3 ) » » » » 276 (1906). 



( 4 ) » » » » 281 (1906). 



( 5 ) » » » » 291 (1906). 



