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isoeugenolo, furono del pari interpretati come altrettante aldeidi idro-cinua- 



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miche 



(CH 2 0 2 ):C 6 H 3 . CH 2 . CH 2 . CHO (dall' iso-safrolo) 

 (CH 3 0) 2 :C 6 H 3 .CH 2 .CH 2 .CHO (del metil-isoeugenolo). 



A un simile modo di vedere è però contrario il risultato avuto più re- 

 centemente da Tiffeneau e Daufresne (*) trattando il glicole dell'anetolo con 

 acido solforico al 20 % • Infatti, il prodotto di questa reazione è un che- 

 tone. Ciò risulta in modo evidente dal fatto che i punti di fusione dell'ossima 

 e del semicarbazone coincidono esattamente con quelli indicati da Wallach ( 3 ) 

 per i corrispondenti prodotti dell'anisil-chetone CH 3 0 . C 6 H 4 . CH 2 . CO . CH 3 , 

 e, ulteriormente, ancora da ciò, che il prodotto di Tiffeneau e Daufresne, 

 nella reazione di Lieben, dà jodoformio e acido metossi-fenil-acetico CH 3 0 . 

 C 6 H 4 . CH 2 . COOH, mentre, trattato con ossido d'argento, fornisce soltanto acido 

 anisico, lo stesso acido, cioè, avuto da Wallach nell'ossidazione dell'anisil-che- 

 tone con ipobromito sodico. Inoltre, il prodotto di Tiffeneau e Daufresne 

 deve anche essere esclusivamente chetonico, giacché non dà alcuna colora- 

 zione col reattivo di Schiff per le aldeidi. 



Ora, a proposito di così stridente divergenza fra gli Autori francesi e 

 quelli italiani sopra citati, occorre subito dire che Balbiano e Paolini (loc. 

 cit., pag. 291) avevano anche considerata la possibilità che i prodotti di 

 disidratazione dei loro glicoli fossero dei chetoni: p. es., che il prodotto dal- 

 l'anetolo fosse etil-anisil-chetone (I) oppure anisil-acetone (II): 



CH 3 0 . C 6 H, . CHOH . CHOH . CH 3 



/°\ (I) CH 3 0 . C 6 H 4 . CO . CH 2 . CH 3 



CH,0 . C 6 H 4 . CH . CH . CH^ 



N (II) CH 3 0 . C 6 H, . CH 2 . CO . CH 3 



Soltanto, si concluse allora per la natura aldeidica di quei prodotti, avuto 

 riguardo al fatto che essi davano la reazione Angeli-Rimini, la quale, come 

 è noto, appartiene esclusivamente alle aldeidi. 



Tale conclusione era però logicamente erronea, chè si estendeva più di 

 quanto non consentissero i risultati delle esperienze. Il solo fatto di avere 

 constatato la reazione Angeli-Rimini sopra prodtti con punto d'ebollizione com- 

 preso per lo più fra cinque gradi, non poteva invero autorizzare a ritenere quei 

 prodotti come pure aldeidi ; e finché sopra di essi non si fosse fatta altra ana- 



(») Compt. Kend., 144, 1354 (1907). 

 ( a ) Annalen, 332,^17 (1904). 



